四(4-溴苯基)乙烯的制备

概述^[1]

近年来，人们对信息显示器的性能要求越来越高，制造出了各种各样的信息显示器，向质量轻、厚度薄、低能耗、高分辨、快响应、低成本、易携带、全色彩等更人性化、更节能环保的方向发展，致使OLED在平面显示器的市场中脱颖而出。实现OLED全彩色显示的重要组成部分是红、蓝、绿三基色发光材料。然而蓝光材料的综合性能存在明显不足，抑制了OLED实现全彩色显示。

四(4-溴苯基)乙烯及其衍生物具有易和成、易取代和特殊AIE现象，国内外现在对四(4-溴苯基)乙烯的研究在光化学、光物理、材料化学、高分子化学、生物化学和医学等众多领域都取到了较好的研究成果。比如四(4-溴苯基)乙烯在刚性金属有机框架里的协调固化下，在典型的非发射四苯乙烯核心下发射荧光，通过改善苯环的取代形式和扩展对于其他转子生色团的基本集合诱导发光的方法，来改善以四苯基乙烯为基础的有机金属骨架的荧光量子产率。通常以四苯基乙烯为原料，在一定的条件下与溴水反应，生成四(4-溴苯基)乙烯，改善了四(4-溴苯基)乙烯的荧光性能。

制备^[2]

(1)回流:在250mL的双口烧瓶中，加入一定量的四苯乙烯，并放入磁转子。烧瓶的侧口用胶塞封住，并缠紧黑胶带;在通风橱内，将烧瓶固定在磁力搅拌器的铁杆上，烧瓶的主口上安装三通管，一管口连接一个球胆，另一管口连接气体接收装置，内盛饱和的硫代硫酸钠溶液。磨口连接部位均涂用真空脂加以密封，用卡扣加固。打开磁力搅拌器，在较小的转速下，打开三通管，在烧瓶侧口处用注射器慢慢注入一定量的溴水，立刻用黑胶带封住针孔。烧瓶外壁用锡纸包裹，搅拌一定时间，期间定时点板跟踪反应进程。

(2)点板:用一次性针管取反应混合物微量，用THF稀释，用石油醚-二氯甲烷(20∶1)混合溶剂作展开剂，用2cm×5cm的硅胶板做点板试验。

(3)反应停止，将反应装置改装成回流装置，将120mL甲苯加入反应瓶中，通入冷凝水，加热，回流30min至，除尽溴蒸气。

(4)浓缩:将反应瓶中的混合物转移到旋转蒸发烧瓶中，连接旋转蒸发仪，旋蒸掉部分溶剂，浓缩至20mL左右。

(5)色谱分离:将事先配置好的石油醚-二氯甲烷(20∶1)混合溶剂倒入硅胶粉中，搅拌成糊状，转移至色谱柱中，赶尽气泡。待展开剂滴出至硅胶粉表面，用滴管沿着色谱柱内壁四周缓慢滴入浓缩后的混合物，加完后，再缓慢加入展开剂，在分离的过程中，保持展开剂的液面始终高出硅胶粉顶端。分离过程中，不断点板，收集种分离出的组分。

(6)旋蒸:边收集分离出的种组分，边旋蒸，得到白色固体。

(7)取出固体，放到70℃的烘箱中烘干24h，称重，计算产率。

在以四苯基乙烯合溴水为原料合成四(4-溴苯基)乙烯的过程中，反应物四苯基乙烯和溴水的物料比和反应时间均对四(4-溴苯基)乙烯的产率有影响．通过对实验条件的控制，反应物四苯基乙烯与溴水的物料比为1∶10且反应时间达到16h时，反应的产率最高。

主要参考资料

[1] 赵艳凝[1,2], 顾伟加[2], & 许彦红[1,2]. . 四（4-溴苯基）乙烯的合成. 吉林师范大学学报（自然科学版）(1), 89.

[2] 路普亮, & 徐鲁斌. (2012). 2-(4-溴苯基)-3-乙烯基-4-羟甲基四氢呋喃及双四氢呋喃类木脂素的合成. 青岛农业大学学报（自然科学版）, 29(2), 152-156.

[3] 张莉静. . 四苯基乙烯化合物和配合物的设计合成及其荧光性能研究. (Doctoral dissertation, 辽宁师范大学).