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CBZ-D-亮氨酸的制备

发布日期:2020/4/9 10:38:49

概述[1]

CBZ-D-亮氨酸又叫N‑苄氧羰基‑D‑亮氨酸。CBZ-D-亮氨酸主要应用于多肽合成。亮氨酸具有广泛的用途和作用,现有技术中,将Cbz作为保护基对D-亮氨酸进行保护。CBZ-D-亮氨酸是多种医药和生物科技的重要中间原料。

制备[1]

在‑5℃,将25mmol的D‑亮氨酸溶解于10ml质量浓度为10%的氢氧化钠(NaOH)水溶液 中,得溶解液,边搅拌边用35mmol(即4.5ml)氯甲酸苄酯(Cbz‑Cl)以1滴/4秒的速度滴 加到溶解液中进行反应,并滴加质量浓度为10%的氢氧化钠(NaOH)水溶液保持PH为8,滴 完,置于10℃下,搅拌反应15小时,用茚三酮为显色剂显色无紫色,再用16ml/次的乙醚洗 涤3次,弃去乙醚,得水相,水相用质量浓度为30%的浓盐酸调PH至3,出现乳白色固体, 对出现乳白色固体后的液体用16ml/次的乙酸乙酯萃取3次,合并,合并液依次用16ml/次的 蒸馏水洗涤2次、16ml/次的饱和食盐水洗涤1次,再用无水硫酸镁干燥10小时,抽滤,滤液减压浓缩,得淡黄色油状物,以体积比为1∶3的乙酸乙酯和石油醚配制的混合溶剂为流动 相,过层析柱纯化,得4.0g  CBZ-D-亮氨酸,产率:61.5%,为无水透明油状物。

应用举例[1]

CN201010582373报道了CBZ-D-亮氨酸可用于制备2‑甲氧基‑3,17β‑二羟基‑1,3,5(10)‑雌三烯‑17‑D‑亮氨酸酯。该化合物是一种具有抗肿瘤活性的雌甾氨基酸酯化合物。

主要参考资料

[1] CN201010582373.6具有抗肿瘤活性的雌甾氨基酸酯化合物及其合成方法

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