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BOC-L-谷氨酸的制备

发布日期:2020/4/9 10:17:44

概述[3]

BOC-L-谷氨酸是L-谷氨酸的氨基保护产物,是一种一种医药中间体,可用于制备来那度胺,来那度胺(lenalidomide)用于治疗骨髓增生异常综合症,是一种新的调节免疫型、非化学疗法抗癌药物。

制备[1-2]

方法一、

准确称取谷氨酸、Boc酸酐 于三口瓶中, NaOH 2g(0.05mol),溶于 50mL 四氢呋喃-水(1:1)。投料完毕,室温搅拌反应 32h,反应中不断用 1mol/L 的NaOH 调节 pH=8~9。反应完毕加 50mL 水稀释,减压蒸除有机溶剂,石油醚提取 3 次 (每次用量50mL,下同),水层用 1mol/L 的盐酸调 pH=2,乙酸乙酯提取 3 次,合并乙酸乙酯,用 1mol/L 的盐酸洗涤 3 次,水洗涤 3 次,饱和食盐水洗涤 3 次,无水硫酸钠干燥,减压蒸出乙酸乙酯得油状物,加适量石油醚研磨得固体产物BOC-L-谷氨酸。

方法二、

通用操作:将溶解在甲醇中的氨基酸衍生物的苄基酯在1大气压的氢气气氛下在10%Pd-C上氢化(少于氨基酸苄基酯或醚的10%重量)。反应完全后,滤出催化剂,并真空蒸发滤液,得到所需产物。BOC-L-谷氨酸可由由市售N -叔丁氧基羰基-L-谷氨酸苄酯(1.0g,3.0mmol)制备得到。粗产物通过快速色谱法使用30%AcOEt / CH2Cl2/1%AcOH纯化得到所需产物。BOC-L-谷氨酸,为白色粉末(680mg,93%产率)。

应用[3]

CN201410579059报道了一种制备来那度胺的方法,先将2-甲基-3-硝基苯甲酸酯化得2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯,再经溴化得2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯;然后将L-谷氨酰胺与碳酸二叔丁酯反应获得BOC-L-谷氨酸;将BOC-L-谷氨酸在缩合剂和催化剂的存在下获得Boc保护的3-氨基-2,6-哌啶二酮,再与酸反应制得3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐;将3-氨基-2,6-哌啶二酮与2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯反应获得3-(4-硝基-1,3二氢-1-氧代-2氢-异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮;最后还原得到来那度胺。本发明的方法获得的产品收率高。

主要参考资料

[1] 王全忠,王筠,王小光.谷氨酸中氨基的保护方法探究[J].天津化工,2013,27(03):20-21.

[2] From PCT Int. Appl., 2000059867, 12 Oct 2000

[3] CN201410579059.0一种制备来那度胺的方法

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