4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯甲酸的制备

发布日期:2020/4/7 10:31:09

背景及概述^[1]

4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯甲酸可用于有机化工领域，如制备一种激活发光材料，通过缩合反应在4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯甲酸上结合不同生物分子，得到具有AIE/AE特性的生物相容的激活发光材料，这些生物分子包括在溶液状态和固体状态时具有极佳生物相容性并且可水溶的高荧光量子产率的激活发光分子，以及在水溶性介质中能形成纳米片晶的结晶聚合物，制备得到的激活发光材料可以用于活细胞荧光染色以及灵敏探测爆炸物等方面。

制备^[1]

4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯甲酸制备如下：

(1)2-(4-溴苯基)-1，1，2-三苯基乙烯的合成

将10g二苯甲烷置于双口反应瓶中，抽换氮气三次，于氮气氛围下加入50mL四氢呋喃。0℃冰水浴条件下缓慢注入25mL的2.5M的正丁基锂。活化一小时后，加入溶有12.2g4-溴二苯甲酮的20mL四氢呋喃溶液，室温下反应8小时。用饱和氯化铵溶液终止反应，二氯甲烷萃取，收集有机相，真空浓缩，得到的固体用正己烷和甲醇洗涤，除去多余的二苯甲烷，剩余的固体滤渣投入反应瓶中，加入30mL甲苯与20mg对甲苯磺酸，回流过夜，得到粗产物用正己烷过硅胶柱，得到白色固体产物2-(4-溴苯基)-1，1，2-三苯基乙烯。

(2)4-(1，2，2-三苯乙烯基)苯甲酸的合成

将3.96g上述2-(4-溴苯基)-1，1，2-三苯基乙烯加至反应瓶中，抽换氮气三次，于氮气氛围下加入50mL四氢呋喃。在-78℃的液氮/丙酮浴条件下缓慢注入4.25mL的2.5M正丁基锂。活化一小时后，加入干冰，室温下反应至不再有气体放出，加稀盐酸终止反应。用乙酸乙酯萃取，收集有机相，真空浓缩后用正己烷/乙酸乙酯梯度过硅胶柱，得到乳白色固体产物4-(1，2，2-三苯乙烯基)苯甲酸。