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2-溴-3-丁基噻吩的应用

发布日期:2020/3/31 14:27:12

背景及概述[1][2]

2-溴-3-丁基噻吩是一种有机中间体,可由3-溴噻吩通过两步步溴代制备得到。

制备[1]

步骤一、

格氏试剂的合成:在250mL三口烧瓶中加入15.0g(0.625mol)处理好的镁丝,30mL无水乙醚,一小粒碘,氮气保护下慢慢滴入溶有64mL(0.600mol)的1-溴丁烷的40mL乙醚,引发后,保持微沸状态,将1-溴丁烷的乙醚溶液全部滴加完,再加热回流0.5h后,自然冷却。

在500mL四口圆底烧瓶中加入21.0g(0.129mol)3-溴噻吩,0.4g NiCl2(dppp),60mL无水乙醚,在15~20℃下将制得的格氏试剂先滴入4~5mL,搅拌15min,25~30℃下将剩下的溶液滴入,加毕,回流0.5h,自然冷却后,小心倾入到溶有20mL浓盐酸的800mL冰水中,剧烈搅拌,分液,将水层用3×100mL乙醚萃取,合并有机层,再依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗,干燥后旋蒸除去低沸点溶剂得14.0g棕红色液体,减压蒸馏收集60~63℃/533Pa无色液体3-丁基噻吩11.9g,产率:45%

步骤二、

将化合物3-丁基噻吩溶解在二甲基甲酰胺中,加入N-溴琥珀酰亚胺,在氮气氛围中,在室温下搅拌6小时。向得到的溶液中加入水和正己烷,分取有机层,用水洗涤后,用硫酸镁干燥。使用旋转蒸发器由得到的溶液减压蒸馏除去溶剂,得到化合物2-溴-3-丁基噻吩。

应用[1]

CN200780037667.7报道了2-溴-3-丁基噻吩可用于制备化合物A-9。化合物A-9是一种光伏元件用电子给予性有机材料。光伏元件用材料指的是用于光电池(太阳能电池等)、电子元件(光传感器、光开关、光电晶体管等)、光记录材料(光存储器等)等利用光电转换功能或光整流功能等的各种元件中的材料。使用本发明的光伏元件用电子给予性有机材料的光伏元件,可以应用于利用光电转换功能、光整流功能等的各种光电转换元件中。例如用于光电池(太阳能电池等)、电子元件(光传感器、光开关、光电晶体管等)、光记录材料(光存储器等)。

主要参考资料

[1][中国发明,中国发明授权]CN200780037667.7光伏元件用电子给予性有机材料、光伏元件用材料及光伏元件

[2]尹冬冬,任宇,翟剑峰,邱玲,沈玉全.新型有机非线性光学分子MC-FTC的合成[J].化学学报,2004(05):518-522.

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