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2,4-二氯苯胺的应用与制备

发布日期:2020/3/30 11:20:27

背景及概述[1]

2,4-二氯苯胺是重要的药物及染料中间体,其是一种白色针状晶体,能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂以及酸类,微溶于水,在空气中易氧化变色,其熔点59~63℃,沸点242℃。

2,4-二氯苯胺工业品在国内由于受工艺路线限制和环保压力,产量极少已不能满足国内需求,大多靠进口解决。文献报道关于2.4-二氯苯胺的合成路线主要包括以下两类:1)乙酰苯胺法:以乙酰苯胺为原料,经过氯化和水解得到2,4-二氯苯胺。以硝基苯为原料,制备2,4-二氯苯胺的传统方法须经过还原、酰化、氯化和脱酰基等四步反应。该工艺的产品中除存在一氯、多氯副产物外,还存在2,4-二氯苯胺的位置异构体,分离相对困难且影响产品质量。同时,该工艺使用氯气为氯化剂,从原子利用率上考虑,氯的使用率较低(一半的氯未被利用而生成了氯化氢)。另外,氯气作为氯化剂的反应体系是非均相体系,反应过程氯气需大过量方可达到一定的转化率,从而增加原料的消耗及后处理负荷。关于氯化步骤,大部分文献采用传统釜式反应氯化,其反应温度难以控制,且产品纯度较低,易生成多氯取代产物。2)对氯硝基苯法:以对氯硝基苯为原料,经氢化、还原一次完成得到2,4-二氯苯胺。

应用[2-3]

2,4-二氯苯胺,是重要的药物及染料中间体,其应用举例如下:

1)制备3,5-二氯苯胺,它包括如下步骤:(1)将2,4-二氯苯胺溶于盐酸或硫酸中,形成2,4-二氯苯胺盐酸盐或硫酸盐,室温条件下边搅拌边滴加溴素,得到2-溴-4,6-二氯苯胺的盐酸盐或硫酸盐;(2)向步骤(1)得到的2-溴-4,6-二氯苯胺的盐酸盐或硫酸盐反应液中加入乙醇或者异丙醇,冷却到0℃左右,滴加亚硝酸钠的水溶液,滴完继续搅拌30~50分钟,缓慢升温至沸,蒸出3,5-二氯溴苯备用;(3)将步骤(2)得到的3,5-二氯溴苯加入氨水、催化剂,在130~180℃反应3~6小时,得到3,5-二氯苯胺。本发明方法具有原料易得、反应简单、条件温和、收率高等优点。

2)制备2,4-二氯苯肼,该方法是以2,4-二氯苯胺、丙酮连氮和水为原料,在一定温度下反应制得2,4-二氯苯肼。在反应过程中加入过量的丙酮连氮和水以使反应体系中的2,4-二氯苯胺反应完全,反应结束后采用减压蒸馏除去水和丙酮连氮,固体物质经洗涤、干燥后得到2,4-二氯苯肼。与传统的重氮化反应工艺制取2,4-二氯苯肼相比,本发明方法反应步骤少,工艺简单,对设备要求不高,反应易于控制,收率高,生产成本低,废弃物排放少,是一种绿色环保型生产工艺。

制备[4]

合成2,4-二氯苯胺的方法,包括以下步骤,下述浓度均为质量浓度:

1)将浓度25~35%对氯硝基苯的甲醇或乙醇溶液和浓度5~10%的氯化铵水溶液加入反应器中,对氯硝基苯与氯化铵的重量比为10:1,氮气保护下加热搅拌,当温度达到75-80℃时加入还原剂,对氯硝基苯与还原剂的重量比为1:1~3,控制还原剂的加入速度以保持反应温度维持在75-80℃,还原剂加毕后反应液回流至无色透明;

2)氮气保护下搅拌冷却,当温度低于60℃时缓慢加入浓盐酸,并保持浓盐酸加入过程中维持反应温度在55-60℃,对氯硝基苯与浓盐酸的重量比为1:15~20,浓盐酸加完后60℃下反应1~3小时;

3)上述反应液冷却至室温,过滤弃去滤渣,在冰浴中调节滤液pH值至固体析出,所得固体在浓度40~60%的醇水溶液中重结晶,得2,4-二氯苯胺白色针状晶体。上述的醇水溶液为乙醇或甲醇的水溶液。

主要参考资料

[1] CN110590564A-连续氯化法合成2,4-二氯苯胺的方法

[2] CN201310046616.83,5-二氯苯胺的制备方法

[3] CN201710375740.7一种2,4-二氯苯肼的制备方法

[4] CN200810161608.7一种合成2,4-二氯苯胺的方法

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