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1-溴-2-辛基十二烷的制备方法

发布日期:2020/3/30 11:04:11

背景及概述[1]

1-溴-2-辛基十二烷可用作医药合成中间体。1-溴-2-辛基十二烷可用于一种分叉卤代烷基链化合物的制备,以这种分叉卤代烷基链化合物作为增溶剂,提升有机共轭聚合物中载流子的迁移率,改善有机功能材料的性能。

制备方法[1-2]

方法1:1-溴-2-辛基十二烷的制备方法:

氮气气氛下,将三苯基磷(31.4g,120mmol)溶于300ml二氯甲烷中并冰浴至0℃,然后缓慢注入液溴(19.2g,120mmol),搅拌半小时之后注入2-正辛基十二醇(29.8g,100mmol)。反应完成后,用过量亚硫酸氢钠水溶液淬灭未反应的液溴,用二氯甲烷萃取产物,饱和氯化钠水溶液洗3遍后,旋干二氯甲烷。粗产物用乙酸乙酯/乙醇的混合溶剂重结晶,得到无色液体产物,产率90%。1HNMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物1-溴-2-辛基十二烷。

方法2:制备1-溴-2-辛基十二烷:将2-辛基十二烷基-1-醇(447g,1.5mol),咪唑(132g,1.95mol),三苯基膦(511g,1.95mol),二氯甲烷(1.3L)加入到反应瓶中,冰浴下滴加四溴化碳(646g,1.95mol)的二氯甲烷溶液(600mL),加毕缓慢升至室温反应3小时。体系减压蒸除溶剂,加入石油醚搅拌0.5小时,过滤,滤饼石油醚洗涤2次,滤液水洗,饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥。浓缩蒸除溶剂后得到1-溴-2-辛基十二烷475g,收率88%。

主要参考资料

[1] CN201810324811.5一种分叉型卤代烷基链化合物的制备方法及其应用

[2]CN201810857305.2含S,S-二氧-二苯并噻吩衍生物单元的D-π-A聚合物及其制备方法与应用

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