1-苯基-2(3-苯基硼酸)-苯并咪唑的制备

背景及概述^[1]

1-苯基-2(3-苯基硼酸)-苯并咪唑为咪唑类有机物，可用作医药合成中间体。

制备^[1]

1-苯基-2(3-苯基硼酸)-苯并咪唑制备如下：

1）化合物15-1的合成：在三口烧瓶中，加入菲醌(6.24g，30mmol)，浓硫酸(50ml)，在0℃下缓慢加入NBS(11.2g，63mmol)，反应2小时，把反应液缓慢倒入冰水中，过滤，所得固体用二甲亚砜重结晶得到5.6g橙色固体，产率为50％。

2）化合物15-2的合成：在三口烧瓶中，加入化合物15-1(3.66g，10mmol)，邻苯二胺(1.2g，11mmol)，乙酸(40m)和乙醇(80ml)，加热回流3小时，冷却过滤得到4.2g淡黄色固体，产率为96％。

3）化合物15-3和15-4的合成：在烧瓶中加入N-苯基-1，2-苯二胺(9.2g,50mmol)和NMP(80ml，N-甲基吡咯烷酮)，再加入4-溴苯甲酰氯(10.9g，50mmol)室温下搅拌反应过夜。反应完，把反应液倒入水中，有大量固体析出，过滤，滤饼用THF(四氢呋喃)和甲醇重结晶，所得到白色固体(化合物15-3)加入醋酸(100ml)加热回流12小时，反应完，减压除去溶剂，加入甲醇(50ml)，过滤，得到12g白色固体(化合物15-4)，产率为69％。其中15-4的核磁为：

4）化合物15-5（1-苯基-2(3-苯基硼酸)-苯并咪唑）的合成：在氮气保护下，把化合物15-4(10.6g,29mmol)和干燥过的四氢呋喃(100mL)加入的三口烧瓶中，冷却至-78℃。随后在搅拌下用注射器缓慢注入2.5摩尔每升的n-BuLi正己烷溶液(20mL，50mmol)，然后再加入硼酸三异丙酯(8.1g，43mmol)，在这个温度下继续搅拌1小时，然后缓慢升至室温，在氮气保护下搅拌过夜。反应完，把反应液倒入到2N的稀盐酸溶液中，并用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，依次用盐水和水洗，再用无水硫酸钠干燥。除去溶剂，粗产物用乙酸乙酯和正己烷重结晶得到8.3g白色固体1-苯基-2(3-苯基硼酸)-苯并咪唑，产率为74％。

主要参考资料

CN201410293118.8 一种有机电子传输化合物