4-羟基苯硼酸的制备和应用探究

背景及概述^[1][2]

4-羟基苯硼酸是一种有机中间体，可由4-羟基苯硼酸三步制备得到。可用于偶联反应。

制备^[1]

制备4-羟基苯硼酸：

在100ml三口瓶中，加入17g（0.1mol）4-溴苯酚，16.5g（0.11mol）二甲基叔丁基氯 硅烷，30mlDMF，20ml三乙胺和0.1gDMAP。室温反应24小时。反应完毕，加入等体积水和石油 醚，静置分层，除去水相，水洗至中性，旋蒸除去溶剂，得到无色油状液体。

在250ml三口瓶中，依次加入2.6g（0.11mol）Mg屑、一小颗粒晶体碘和50ml四氢呋喃。将28.70g（0.1mol）1-溴-4-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]-苯和20ml四氢呋喃混合备用。滴加少量上述溶液，引发格氏反应（如不能引发，微微加热以引发反应），然后在搅拌下滴加剩余的溶液。控制滴加速度，用冰水浴控温，保持反应温度在35℃以下。滴毕，室温搅 拌1小时。丙酮-液氮浴将体系冷却至-65℃，滴加11.44g（0.11mol）硼酸三甲酯的60ml四氢呋喃溶液，温度控制在-60℃。滴毕，搅拌自然升温至-30℃，用浓盐酸酸化至酸性（PH＝1）。将反应液转移至分液漏斗中，加入100ml乙酸乙酯，静置分液，有机相用饱和食盐水洗涤至中性，分出水相，有机相转移至250ml三口瓶中，加入28.71g（0.11mol）四丁基氟化铵，室温反应24小时，反应完毕。转移至分液漏斗中，用饱和食盐水至中性，分出水相，有机相旋蒸 除去溶剂，用石油醚重结晶得到白色固体。收率68%; 1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): 7.58(d, 2H), 6.95(d, 2H), 5.35(s, 1H)。

应用^[2-3]

CN201810963669.9提供一种造纸废水高效处理剂，按照重量份计由以下成分制成：酞酰胺基二茂铁类聚苯醚10-20份、介孔Ti-Al-O10-15份、改性聚醚胺30-40份；所述酞酰胺基二茂铁类聚苯醚是由1,1'-二溴二茂铁、4-羟基苯硼酸、4,5-二氯酞酰胺通过化学反应制备而成。本发明制备得到的造纸废水高效处理剂具有性能更加稳定，废水处理效果更好、效率更高，成本更加低廉，使用量更少，对环境污染更小，同时具备抗菌、抗污、抗腐蚀的优点。

CN201710496208.0公开了一种光子晶体水凝胶泪糖传感器；该传感器由聚苯乙烯微球(PS)1，聚乙烯醇水凝胶(PVA)2，4-羟基苯硼酸(4-BBA)3，硬性角膜接触镜4制成。本发明的泪糖传感器可用于直接佩戴，当葡萄糖分子与4-BBA的苯硼酸基团结合后，使PVA发生皱缩和溶胀，带动埋植在PVA凝胶内的PS微球之间的光子带隙发生改变，使相应的衍射光波长发生改变，肉眼可见其颜色发生改变。该传感器用于泪糖的检测，具有安全、有效、无创、重复性好、便携、直观的优点，检测所得数据在全身葡萄糖水平的无创实时监测提供科学客观的依据。

主要参考资料

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201310689152.2 含二苯乙炔基环戊二烯铁盐类双光子吸收材料及制备方法

[2] CN201810963669.9一种造纸废水高效处理剂及其制备方法

[3] CN201710496208.0光子晶体水凝胶泪糖传感器