1H-苯并咪唑-2-羧酸一水合物的晶体结构

发布日期:2020/3/16 17:24:33

背景及概述^[1]

1H-苯并咪唑-2-羧酸结晶为一水合物，以两性离子形式存在，即1H-苯并咪唑-2-羧酸盐，在二维网络里氢键将酸和水的分子连接起来。1H-苯并咪唑-2-羧酸，一种简单的羧酸，由Bistrzycki和Przeworski首次合成（1912），直到现在还没有发现任何重要的应用。最近，已经注意到，其双重去质子化的形式，可能是形成聚合过渡金属配合物的重要配体。尽管如此，有关其在配位化学中的使用的报道还是非常稀缺。在2-（恶唑啉-2-基）苯并咪唑与CuCl₂的反应中Cu^II复合物与1-H-苯并咪唑-2-羧酸酯配体，出乎意料地获得了双[（2-氯）-（1H-苯并咪唑-2-羧基）二甲基甲酰胺铜（II）]，这一现象吸引了人们的注意。从其晶体结构可以明显看出，作为单阴离子，酸可以形成过渡金属配合物，该配合物通过NHO氢键进入聚合物带中，并且这些络合物可能是由二价阴离子形成的聚合物配位化合物的类似物（图1）。

晶体结构^[2]

1H-苯并咪唑-2-羧酸一水合物的不对称单元如图2所示。苯并咪唑基团的原子被质子化，存在两性离子形式。另外确认咪唑鎓片段的N1-C2和C2-N3键长等长，以及羧酸根C10-O1和C10-O2的键长等长。该分子是近似平面的，具有苯并咪唑与羧酸盐之间的二面角5.0（2）。氢键连接组成分子变成二维网络（图3）。

Figure 2. The molecular structure of (I), with 50% probability displacement ellipsoids. The dashed line indicates a hydrogen bond.

Fig 3. The crystal structure of (I). (a) The crystal packing viewed along the a axis (b) The two-dimensional network of hydrogen-bonded dashbed lines) molecules.

主要参考资料

[1] Sławomir Krawczyk, Gdaniec M , Franciszek Sa˛czewski. 1H-Benzimidazole-2-carboxylic acid monohydrate[J]. Acta Crystallographica, 2005, 61(12):o4185-o4187.