1,2-联苯甲酰乙烷的应用

背景及概述^[1][2]

1,2-联苯甲酰乙烷是一种有机中间体，有文献报道了1,2-联苯甲酰乙烷可由消旋烯丙基仲醇(±)一步制备得到。

制备^[1-2]

报道一、

以消旋烯丙基仲醇(±)-1a为原料，在手性联萘酚钾盐催化作用下，有机溶剂中反应得到手性烯丙基仲醇2a和1,2-联苯甲酰乙烷3a。反应条件优化结果如下：

反应条件：(±)-1a(0.1mmol),催化剂(0.01mmol)在溶剂(1.0mL)中室温反应3小时。

报道二、

将苯甲酰溴（11.9g，59.9mmol）和羟基甲烷亚磺酸钠二水合物（9.24g，59.9mmol）溶于干燥的DMF（90mL）中，并将所得的悬浮液在室温搅拌24小时。加入水（250mL），并收集白色固体，并用水洗涤。白色固体溶解在氯仿（200mL）并用1MNaOH（40mL×3）洗涤。有机层经无水干燥Na₂SO₄，浓缩，真空干燥，得到1,2-联苯甲酰乙烷（5.05g，71％），为白色固体。

应用^[2]

1,2-联苯甲酰乙烷可以用于制备多取代吡咯，多取代吡咯是关键的结构，通常见于具有生物活性的天然产物和药品中。

2,5-二苯基-1H-吡咯的制备：

将1,2-联苯甲酰乙烷（5.05g，21.2mmol）和乙酸铵（9.80g，127mmol）

溶于乙酸（140mL）中，并将所得溶液回流20小时。冷却后，将反应混合物倒入冰水中。收集形成的固体并用水洗涤并干燥得到2,5-二苯基-1H-吡咯，为白色固体（4.45g，96％）。

主要参考资料

[1][中国发明]CN201910287141.9一种合成手性烯丙基仲醇的方法

[2]FromOrganicLetters,21(17),6972-6977;2019