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(丙基碳酰基硫乙基)三甲基碘化铵的应用

发布日期:2020/3/4 11:41:05

概述[1]

目前文献报道的合成(丙基碳酰基硫乙基)三甲基碘化铵的方法很少,一般都是如下路线:一般是以卡普他明为原料经丁酸酐酰基化得到式(II),再与碘甲烷反应生成S-碘化丁酰硫代胆碱。由于关键原料卡普他明不易得,价格较高,而且在它合成过程中需要用到恶臭的环硫乙烷,对环境极不友好,因此很大程度上限制了该公艺的进一步应用。总体来说,目前还缺乏一个安全,环保,能够大量合成(丙基碳酰基硫乙基)三甲基碘化铵的工艺。

应用

(丙基碳酰基硫乙基)三甲基碘化铵是一个常用的医用试剂,主要应用于血浆中假性胆碱酯酶的测定。假性胆碱酯酶存在于血清或血浆中,由肝脏合成,可作用于乙酰胆碱和其他胆碱类化合物。血液中假性胆碱酯酶浓度的数值,是判定慢性肝炎、肝硬化、肝癌,肾脏疾病、脂肪肝、甲亢等疾病的重要临床数据之一。

制备[1]

步骤1:S-2-(叔丁氧羰基氨基)丁酰硫醇乙酯的制备

将2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇1000g(5.64mol),三乙胺684g(6.77mol),乙酸乙酯8L加入反应釜中,开动搅拌。降温到0℃,滴加丁酰氯721g(6.77mol),过程保持内温0-10℃。滴毕,于0-10℃反应过夜。TLC显示反应完全后,过滤。滤液分别用1NHCl3L,5%碳酸钠水溶液3L,水3L和饱和食盐水3L洗涤。有机相浓缩至干得到S-2-(叔丁氧羰基氨基)丁酰硫醇乙酯21297g,收率93%。

H1NMR(400MHz,CDCl3):3.28(t,J=6.0Hz,2H),2.99(t,J=6.4Hz,2H),2.53(t,J=7.2Hz,2H),1.65-1.71(m,2H),1.42(s,9H),0.94(t,J=7.2Hz,3H)。

步骤2:S-2-氨基丁酰硫醇乙酯盐酸盐的制备

将甲基叔丁基醚4.8L加入反应釜中,通HCl气体至5mol/L。将S-2-(叔丁氧羰基氨基)丁酰硫醇乙酯21200g(4.85mol)溶于甲基叔丁基醚4.8L中滴入,全程控温0-10℃。滴毕,于10-20℃反应过夜。TLC显示反应完全,过滤。滤饼用MTBE洗涤,于室温晾干得到S-2-氨基丁酰硫醇乙酯盐酸盐3811g,收率91%。

H1NMR(400MHz,D2O):3.15-3.18(m,4H),2.63(t,J=7.2Hz,2H),1.62(m,2H),0.89(t,J=7.2Hz,3H)。

步骤3:S-2-(二甲氨基)丁酰硫醇乙酯的制备

将S-2-氨基丁酰硫醇乙酯盐酸盐3760g(4.14mol)加入THF10L中,室温下分批加入碳酸钠粉末219g(2.07mol),滴加37%甲醛水溶液738g(9.11mol)。反应体系降温至0-10℃,分批加入醋酸硼氢化钠2195g(10.4mol),过程保持内温0-10℃。加毕,于10-20℃反应过夜。TLC显示反应完全。往体系中分别加入乙酸乙酯10L和水10L,搅拌,静置,分液。水相用乙酸乙酯5Lx2萃取。有机相合并,用饱和食盐水10L洗涤,用无水硫酸钠干燥。有机相过滤,浓缩至干得S-2-(二甲氨基)丁酰硫醇乙酯4552g,收率76%。

H1NMR(400MHz,CDCl3):2.94(t,J=7.2Hz,2H),2.53(t,J=7.2Hz,2H),2.35(t,J=7.2Hz,2H),2.14(s,6H),1.58(m,2H),0.88(t,J=7.2Hz,3H)。

步骤4:(丙基碳酰基硫乙基)三甲基碘化铵的制备

将S-2-(二甲氨基)丁酰硫醇乙酯4500g(2.85mol)溶于THF3L中。氮气保护下,滴加碘甲烷485.6g(3.42mol),过程保持内温20-30℃。滴毕,室温避光反应过夜。TLC显示反应完全。过滤,THF洗涤,30℃减压干燥得白色固体(丙基碳酰基硫乙基)三甲基碘化铵5850g,收率94%。

H1NMR(400MHz,D2O):3.41-3.43(m,2H),3.38-3.40(m,2H),3.14(s,9H),2.60(t,J=7.2Hz,2H),1.58-1.63(m,2H),0.85(t,J=7.2Hz,3H)。

主要参考资料

[1] CN201810264919.X一种(丙基碳酰基硫乙基)三甲基碘化铵的合成方法

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