1-二甲基氨基-2-硝基乙烯的制备和应用

背景及概述^[1]

1-二甲基氨基-2-硝基乙烯是一种有机中间体，可由硝基甲烷和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛一步制备得到。

制备^[1]

在单口烧瓶中,将硝基甲烷(50g，819.1mmol)和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)(97.61g，819.13mmol)溶于甲醇(300mL)，80℃反应1h。反应完毕，降温至0℃左右，静置即析出固体。抽滤，滤饼用甲醇(120mL)浸泡打浆，抽滤，减压干燥得1-二甲基氨基-2-硝基乙烯棕褐色固体90.4g，收率为95.0％。

应用^[1]

CN201710689932报道了1-二甲基氨基-2-硝基乙烯可以用于制备3-芳基-4-硝基异噁唑化合物。异噁唑及其衍生物是一类含氮和氧的五元杂环化合物，易与其他化合物形成氢键，也易与金属离子配位，是重要的药理活性单体以及有机合成中间体，也是天然产物的重要结构单元，广泛应用于有机合成、医药、农药、染料等各个方面。在医药方面，异噁唑化合物具有抗感冒，抗癌，降血糖，镇痛、抗炎等作用，可作为抗真菌剂，抗菌剂，环氧合酶(COX-2)抑制剂和人类免疫缺陷病毒(HIV)抑制剂等。在农药方面，异噁唑类衍生物可作为除草剂、杀菌剂、杀虫剂等。具体操作如下：

在三口瓶中,将氯肟(5g，21.3mmol)溶于乙酸乙酯(100mL)，依次加入1-二甲基氨基-2-硝基乙烯(3.0g，25.6mmol)，碳酸氢钠(3.6g，42.9mmol)，室温反应过夜。反应完毕，反应液依次用10％K₂CO₃(50mL×3)和饱和食盐水(50mL×1)洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，过硅胶柱(PE:EA＝30:1)得3-(4-溴苯基)-4-硝基异噁唑白色固体3.5g，收率61.0％。

主要参考资料

[1][中国发明]CN201710689932.5一种3-芳基-4-硝基异噁唑化合物的制备工艺