邻硝基苯乙酸的制备

背景及概述^[1][2]

邻硝基苯乙酸是一种应用广泛的有机合成中间体。邻硝基苯乙酸经硫化铵还原、重氮化反应、水解可以用来合成苯并呋喃-2（3H）-酮，苯并呋喃-2（3H）-酮是重要的有机合成中间体可用于合成医药、农药及新型抗氧化剂。

制备^[1]

一种中间体邻硝基苯乙酸的合成方法，其特征在于该方法包括以下步骤：

步骤1、将100ml的无水乙醇加入装有温度计的500ml的四口烧瓶中，边搅拌边逐步加入0.1g催化剂Pt-MgO-CNTs和8g金属钠；

步骤2、反应完成后，待温度降到室温，加入35ml邻硝基甲苯和56ml草酸二乙酯，加热至45℃反应3h，然后加水并升温至60℃进行水解反应；

步骤3、反应1h后降温至35℃进行减压蒸馏，直到蒸馏出的组分为浑浊液体为止。将反应液降温至10℃用氢氧化钠溶液调节pH=7；

步骤4、然后滴加浓度0.3M双氧水溶液，控制其滴加速度，保持温度在20℃以下，边滴加双氧水边不断加入氢氧化钠溶液到反应液中进行检测，直到加入氢氧化钠溶液反应液不再变黑，停止加入双氧水，继续低温搅拌反应lh；

步骤5、在室温条件下，加入100ml的饱和碳酸氢钠水溶液，然后过滤，母液静置分层，除去有机层，水层用浓盐酸进行酸化后调节pH=2，过滤，真空干燥即得到淡黄色的邻硝基苯乙酸固体。

应用^[2]

10，11-二氢-二苯并[b，f]赛庚因-10-酮类化合物(I)是合成非甾体抗炎药扎托洛 芬(Zaltoprofen)、抗精神失常药物佐替平(Zotepine)等药物的重要中间体。CN200510021572.9报道了以邻硝基苯乙酸为起始原料，经还原、重氮化后与硫酚衍生物偶合，再经酰化环合制得一种10，11-二氢-二苯并[b，f]赛庚因-10-酮类化合物。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201810823662.7 一种邻硝基苯乙酸的合成方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN200510021572.9 10,11-二氢-二苯并[b,f]赛庚因-10-酮类化合物的制备方法