如何制备2-(2-硝基苯基)乙醇

背景及概述[1]

2-(2-硝基苯基)乙醇又叫α-邻硝基苯乙醇（2-nitrophenethyl alcohol），是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于合成医药、香料、感光材料等。目前，2-(2-硝基苯基)乙醇的制备主要采用苯乙酮衍生物还原法和乙苯衍生物氧化法等。

制备[1-2]

报道一、一种中间体2-(2-硝基苯基)乙醇的合成方法，其特征在于该方法包括以下步骤：

步骤1、将50ml浓度80%的浓硫酸、0.5g催化剂Pt-Pd/CNTs和100ml二氯乙烷加入装有温度计、机械搅拌棒、恒压漏斗的500ml三口烧瓶中；

步骤2、使用冰水浴降温至-5℃，依次缓慢滴入128ml乙酸苯乙酯和96ml浓度68%浓硝酸，滴加完毕后保温反应1h；

步骤3、搅拌下将反应液倒入盛有600ml水的1000ml四口烧瓶中，升温蒸出二氯乙烷，冷却，分液漏斗分去酸性水层，并用去离子水洗涤油相，得硝基乙酸苯乙酯；

步骤4、将上述硝基乙酸苯乙酯全部加入到装有温度计、机械搅拌、回流冷凝管的1000ml三口烧瓶中，加入甲醇600ml和0.1M的盐酸1Oml升温回流，回流温度为68℃；

步骤5、反应结束后得硝基苯乙醇的甲醇酸性溶液，冷却，用浓度30%的NaOH溶液调节水解反应液pH=7；

步骤6、常压蒸出甲醇和乙酸甲酯后减压蒸馏，冷冻，抽滤，洗涤干燥得到淡黄色2-(2-硝基苯基)乙醇晶体。

报道二、在100mL三口烧瓶中，依次加入15.4g邻硝基乙苯，1.0×10-3g氯化四苯基钴卟啉，在40mL/min流速下通入1atm 氧气，在150℃反应12h。反应后的混合物经减压蒸馏、乙醇重结晶后取滤液得到2-(2-硝基苯基)乙醇。经液相色谱分析，2-(2-硝基苯基)乙醇的选择性为31.6%，收率为9.6%。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201810994652.X 一种α-邻硝基苯乙醇的合成方法

[2] [中国发明] CN201310716745.3 金属卟啉催化氧化邻硝基乙苯制备α-邻硝基苯乙醇的方法