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3-乙氧基-1,2-丙二醇的作用和制备

发布日期:2020/2/26 17:39:18

背景及概述[1]

3-乙氧基-1,2-丙二醇(3-ethoxy-1,2-propanediol),是甘油短链脂族醚溶剂,一种粘稠、稳定的吸水性液体,无色无臭,沸点221-222℃,相对密度1.061(25/4℃),与水、乙醇及多种有机溶剂混溶。3-乙氧基-1,2-丙二醇是合成二氧戊环类化合物的重要中间体。二氧戊环类化合物是一种十分有用的化工产品,可以和柴油混合做燃料,含6-8个碳原子的二氧戊环类化合物是极好的氧化混合剂,和柴油燃料混合可以大大降低柴油燃烧带来的固体颗粒和NOx的排放。

制备[1-2]

报道一、采用HZSM5(Si/Al为20)为催化剂,取1.0克在550度下焙烧4小时。配制甘油和乙醇摩尔比为1比6的混合溶液(含有5克甘油),甘油和催化剂的质量比为5:1,然后将焙烧好的催化剂倒入到配好的混合溶液中,密封好高压反应釜,用氮气置换反应釜内的空气,加热升温,同时开动搅拌,控制反应釜内的温度为160度,反应20小时,反应结束后,反应釜冷却到室温,高速离心反应液,使反应产物溶液和催化剂分离,将反应液进行蒸馏、分离出未反应的乙醇、甘油后,可以得到产品3-乙氧基-1,2-丙二醇(0.4克),甘油的转化率为7.3%,3-乙氧基-1,2-丙二醇的收率为6%。

报道二、甘油短链脂族醚溶剂的通用合成方法

将5mol(64.3g)solketal,180mLKOH33%和0.025mol(8g)四丁基溴化铵按序引入到1L两颈圆底烧瓶内,并在25℃下剧烈搅拌15分钟。然后逐滴添加0.5Mol溴代烷烃(CiH2i+lBr)。在添加最后,升高温度到100℃,并剧烈搅拌该混合物24小时。然后分离有机相,在硫酸钠上干燥,并减压蒸馏,获得纯的烷基solketal。然后在1L圆底烧瓶内添加该纯的烷基solketal到500mLHC1(2M)中。在室温下剧烈搅拌4小时之后,用含水NaOH中和该混合物,并用200mLCH2Cl2提取3次,选择CH2Cl2是因为它的高效率,然而,也可使用环己烷,以及其他“比较绿色”的溶剂。收集有机相,在硫酸钠上干燥,并减压除去CH2Cl2。最后,减压并在氩气下蒸馏残渣,获得纯的1-O-烷基甘油,在氩气下在分子筛上储存它。通过1H和13CNMR,并通过气相色谱法,检测纯度。

主要参考资料

[1][中国发明]CN201010598607.6由甘油和乙醇直接酯化制备3-乙氧基-1,2-丙二醇的方法

[2][中国发明,中国发明授权]CN201280026837.2甘油短链脂族醚化合物的用途

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