N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺的制备

背景及概述^[1]

润滑油使用过程中在受到空气、水、金属等作用下会发生氧化反应，特别是在高温工作环境中，很快氧化变质，失去自身功能。所以必须添加抗氧化剂阻止润滑油快速氧化，延长润滑油的工作寿命。抗氧化剂是能够有效延长润滑油使用周期和保证润滑油在高温下的氧化安定性的重要添加剂。通过对N，N’-二苯基对苯二胺的取代修饰，取代基主要为甲基、乙基、甲氧基等烷基或烷氧基团。这类抗氧剂在润滑油中表现高的热稳定性和较强的控油泥能力。但是上述的抗氧化剂均存在不同程度的缺陷，如：胺型聚合物在润滑油中存在分散性问题，且油泥严重。烷基化二苯胺及取代对苯二胺高温效果仍待进一步提高。N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺的热稳定性高、控油泥能力强、可有效延长润滑油工作寿命的抗氧剂，适用于各种润滑油。在各种润滑油中溶解性好，在高温下抗氧效果好，可大大延长润滑油的使用寿命，在高温润滑油氧化试验中具有优秀的抗氧表现，具有广阔的应用前景。

制备^[1]

N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺的制备如下：

（R=H）

具体为：取0.5克均苯三酚(3.96mmol)，1.44ml苯胺（15.86mmol）加入10ml密封反应瓶中，氮气置换3次，加入0.2ml浓HCl（质量浓度37.5%，下同）和3ml甲苯，封管，120℃反应2h。反应结束后，冷却至室温，所得产物抽滤，10ml甲醇洗涤3次，干燥，得1.17克乳白色针状晶体N，N'，N''-三苯基-1，3，5-苯三胺。将所得产物进行一系列表征测试，结果如下。核磁氢谱显示：1HNMR(400MHz，DMSO)：δ=798(s，3H，3个仲胺氢)，6.33-7.23(m，18H，Ar-H)，3.36水峰，2.50氘带二甲亚砜标准峰。

主要参考资料

[1] CN201510426390.3一种润滑油用苯三胺类高温抗氧化剂及其制备方法