啶虫丙醚的制备及应用

背景及概述^[1][2]

啶虫丙醚又叫三氟甲吡醚是日本住友化学工业株式会社1997年创制的二氯丙烯醚类杀虫剂，是一种新型高效、低毒杀虫剂。啶虫丙醚为油状液体。啶虫丙醚没有光学异构，也不存在顺反异构体，只有1个“流行”的三氟甲基吡啶基团，其结构虽新但不复杂。它的生化作用方式虽然仍在研究中，但表现出的作用机理同现有的杀虫剂不同。该化合物对抗性烟芽夜蛾和小菜蛾显示出良好的控制效果。用药后，害虫失去活动能力，一般在2～3 h后死亡，这种症状也不同于其他杀虫剂。处理剂量在80～300 g/hm2时，对各种鳞翅目害虫和缨翅目害虫，如棉铃虫、黏虫、白菜金翅夜蛾、甘蓝夜蛾和蓟马等的防效均比市售其他药剂好，这也说明该药具有新的作用机理。

制备^[1]

啶虫丙醚的合成路线主要有2条。

路线1：

对苯二酚与1,1,3-三氯丙烯反应得到4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯酚，然后经氯化、醚化，得到3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯氧基]丙-1-醇，最后与2-氯-5-三氟甲基吡啶反应得到目的产物啶虫丙醚。

路线2：

用苯甲酰氯将对苯二酚的1个羟基进行保护，然后与1,1,3-三氯丙烯反应，再水解得到4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯酚，然后经与路线1相同的后续反应得到目的产物啶虫丙醚。该合成路线虽步骤较多，但产物纯度较好，收率也高，适宜工业化生产。

应用研究^[2]

李想等人探讨了啶虫丙醚悬浮剂对甘蓝小菜蛾的防治效果,采用10%啶虫丙醚悬浮剂有效成分用量75、90、105 g/hm2剂量进行田间防效试验。结果表明,供试药剂的3个不同剂量处理,在药后3d,对甘蓝小菜蛾的防效分别为85.20%、93.84%、94.80%;在药后7 d,防效分别为84.57%、94.25%、95.22%;药后10 d,防效分别为84.73%、93.91%、95.81%,说明啶虫丙醚悬浮剂对甘蓝小菜蛾的击倒速度快,具有较好的防治效果且安全,可以在生产上推广使用,推荐有效成分使用剂量为90～105 g/hm2。

唐家年等人探究了10.5%啶虫丙醚乳油(EC)对园林害虫榕管蓟马的毒杀活性并为其田间应用技术提供依据,采用浸叶法进行了室内毒力测定和喷雾法进行田间防效试验。室内毒力测定表明,10.5%啶虫丙醚EC对榕管蓟马成虫48h LC50值为76.62mg/L。田间防效试验表明,10.5%啶虫丙醚EC在140mg/L剂量,药后1、3d时防效显著低于添加助剂赛特胜及400mg/L 40%毒死蜱乳油,而在药后7d其防效提高到79.99%。10.5%啶虫丙醚EC对榕管蓟马具有较好毒杀活性,通过相应助剂的添加使用适合田间推广应用。

CN201810047221.2公开了一种含啶虫丙醚和氯虫苯甲酰胺的农药组合物，包括啶虫丙醚、氯虫苯甲酰胺、常用助剂及载体，农药组合物的有效成份为啶虫丙醚和氯虫苯甲酰胺，一种含啶虫丙醚和氯虫苯甲酰胺的农药组合物，将啶虫丙醚和氯虫苯甲酰胺复配后有明显的增效作用，且复配药剂有效成分用量比单独使用明显减少，具有增效和延缓抗药性等特点，防治范围扩大，防治效果好，用药量小和农用成本低，本发明所提供的技术方案广泛适用业上的作物虫害防治。

主要参考资料

[1] 刘安昌,陈露,邹晓东,杜长峰.新型杀虫剂三氟甲吡醚的合成工艺改进[J].现代农药,2014,13(03):28-29+32.

[2] 李想,孟祥鲁,吕金娇,刘文宝.三氟甲吡醚悬浮剂防治甘蓝小菜蛾药效评价研究[J].中国果菜,2019,39(09):38-40.