洋茉莉醛二乙缩醛的应用和制备

背景及概述^[1]

洋茉莉醛二乙缩醛有温柔的花香香气，并有甜润的辛香香韵。无色液体，具有柔和的花香香气，并带有甜润的辛香香韵。不溶于水，溶于乙醇等有机溶剂。闪点为85℃，沸点为279～281℃、153～154℃/1.5kPa，相对密度d204为1.113～1.121，折射率n20D为1.4990～1.5040，闪点为85℃。美国IFF公司生产洋茉莉醛二乙缩醛，其产品规格为：含量不少于95%(色谱法)，d2041.113～1.121，n20D1.499～1.504，闪点85℃。

应用^[1]

制备^[2-3]

1）以邻苯二酚为原料合成洋茉莉醛是在碱催化作用下，二甲亚砜为溶剂中，使邻苯二酚亚甲基化，得到1，2-亚甲二氧基苯。然后在0℃强酸性条件下，使1，2-亚甲二氧基苯转化生成3，4-亚甲二氧基苯乙醇酸，最后在沸水浴中，用稀硝酸进行氧化脱羧，得到洋茉莉醛。

2）向洋茉莉醛（3mmol），苯乙酮（3mmol），（EtO）3CH（10mmol）在无水乙醇中的磁力搅拌的溶液10mL回流中加入TiO2＝SO24（100mg）。反应完成后，将催化剂滤出并用Et2O洗涤，并将滤液用盐水（2×15mL）洗涤并干燥（MgSO4）。减压浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法分离混合物，以96％的收率得到洋茉莉醛二乙缩醛，并且几乎定量地回收了苯乙酮。

主要参考资料

[1] 合成香料工艺学

[2] 洋茉莉醛的合成及其应用研究进展

[3] SyntheticCommunications：AnInternationalJournalforRapidCommunicationofSyntheticOrganicChemistry