十三氟庚酰氯的制备

概述^[1]

卤素为氯或氟的全卤化合物对氧化剂特别有抵抗力。具体地说，三氟乙酰氯，CF3COCl，一种沸点为-19℃的已知化合物，是有价值的有机中间体，可用于制备三氟乙醇，三氟乙酸和三氟乙醛。较高同源性的全卤链烷酰氯，例如全氟辛酰氯，十三氟庚酰氯容易转化为羧酸或用作表面活性剂的酸盐。通常，在现有技术中描述的用于制备全卤代链烷酰基化合物的方法要求过长的反应时间，升高的反应压力，有害的紫外线辐射，并且通常仅导致所需最终产物的低收率，常常伴随着起始损失。另外，现有技术制剂还在于需要使用有毒的汞盐催化剂，其需要昂贵的环境污染控制系统，并且产生困难的环境废物处理问题，特别是与副产物的安全处理有关。因此，使用非金属，无污染和低成本的卤素催化剂由1,1,1-三氯全卤代烷烃制备全卤代烷酰氯的方法具有重要的商业和技术价值。

制备^[1]

十三氟庚酰氯制备如下：装入装有温度计，磁力搅拌棒，滴液漏斗和水冷冷凝器的250毫升3颈反应烧瓶中，在其顶部放置一个保持在-15°C的干冰冷凝器，并与干冰阱连接，冷却至在-78℃下加入0.80摩尔十三氟三氯庚烷和7.5克溴。在室温下，在半小时内添加145克（1.82摩尔）SO3。在十二小时内将反应混合物从25℃加热到60℃。分馏冷阱产物（102.8g），回收到85g（0.64摩尔）十三氟庚酰氯（CF3COCl），沸点-19℃。

主要参考资料

[1] US4411843A Conversion of 1,1,1-trichloroperhaloalkanes into perhaloalkanoyl chlorides