4-甲基喹啉-6-羧酸的制备方法

背景及概述^[1]

喹啉类化合物是氮杂环中非常重要的一类化合物，许多含喹啉环结构的化合物显示了广泛的应用和发展前景。其中喹啉酸是一种重要的农药、医药及医药中间体，可用于合成含喹啉环的咪唑啉酮类除草剂，也可用于合成抗生素和重要药物中间体。 4-甲基喹啉-6-羧酸为喹啉酸类化合物的一种，可用作医药合成中间体。如果吸入4-甲基喹啉-6-羧酸，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备^[1]

4-甲基喹啉-6-羧酸制备如下：将2.9克（0.315摩尔）对氨基苯甲酸与135.1克（0.5摩尔）六水三氯化铁10克、 氯化锌（无水）的混合物溶于250毫升乙醇，在搅拌下于60-65摄氏度加热。在2小时内向该混合物中加入17.3克（0.25摩尔）甲基乙烯基酮。使该混合物再回流2小时，然后在室温下放置过夜，真空除去过量的乙醇，并将残余物用300毫升20％的氢氧化钠溶液处理，过滤混合物，并用冰醋酸酸化滤液至pH 5。 将浅褐色沉淀物用水和乙醇洗涤。用绝对溶剂重结晶，得到32克（54.17%）4-甲基喹啉-6-羧酸，熔点为280—282摄氏度。

主要参考资料

[1] 4，6-Disubstituted Quinolines and Decahydroquinolines