6-甲基烟酰胺的主要应用

背景及概述^[1][2]

6-甲基烟酰胺是一种有机中间体，可由6-甲基-3-吡啶甲酸经过两步制备得到。可用于制备吸附吡啶的功能板等作用。

应用^[1-2]

应用一、运用吸附法处理含有吡啶的有机工业废水是一种很有前途的工业废水处理技术，若是将该技术进行推广应用需要开发对吡啶具有优异吸附性能的吸附剂。CN201610849705.X公开了用于吸附吡啶的功能板及其制备方法。将N-甲基-2-吡咯烷酮、4,6-二氯-5-嘧啶甲醛、N,N-二甲基甲酰胺、苯二甲酸乙二醇酯、二甲基二硫代氨基甲酸锌制成混合液B；将聚醋酸乙烯酯、N,N-二甲基甲酰胺、NaH2PO4、5-甲基呋喃醛制成混合液D；将过氧化甲基-乙基酮、氯仿、6-甲基烟酰胺制成混合液F；将混合液B、混合液D、混合液F、异丁酸甲酯、聚乙二醇、氯仿制成混合液H；将蒸馏水喷射入装有液氮的容器中制作冰球颗粒，将粒径为50~100μm的冰球颗粒置于模具模腔内并压实；然后将混合液H浇注到模具中并在液氮中冷冻定型6小时，经真空冷冻干燥去除氯仿和冰球颗粒后得到用于吸附吡啶的功能板。

应用二、CN200910029228报道了6-甲基烟酰胺可用于制备5-溴-2-甲基吡啶，5-溴-2-甲基吡啶是一种重要的制药中间体，在心脑血管药物和呼吸道药物的生产中具有广阔的前景，市场潜力巨大。

在装有搅拌器、温度计的500mL三口烧瓶中加入300mLNaOH(浓度5％)溶液，再缓慢加入17.3g(0.1mol)溴，然后将13g(0.1mol)6-甲基烟酰胺缓慢加入三口烧瓶中，搅拌20分钟，溶液温度控制在0～5℃。然后油浴升温到70～80℃保持4小时，反应液用CH₂Cl₂(100mL*2)提取，再用水洗(100mL*2)，用30g无水硫酸钠干燥，过滤，旋干，在正己烷-CH2Cl2(1∶1)中重结晶，过滤，得褐色粉末6-甲基-3-氨基吡啶9.4g，产率为91％。m.p：95～96℃。

在装有搅拌器、温度计的100mL三口烧瓶中加入20mL48％的HBr，将3.1g(0.022mol)CuBr溶于HBr溶液中，冰浴保持温度0～5℃缓慢加入3g(0.02mol)6-甲基-3-氨基吡啶，保持温度10分钟，缓慢滴加饱和的NaNO2溶液4.8mL，加完后搅拌1h，用10％氢氧化钠溶液中和反应液至pH＝7～8，用水蒸汽蒸出白色产品5-溴-2-甲基吡啶3g，产率为63％。m.p：33～34℃。¹HNMR(300MHz，CDCl3)δ：2.44(3H，s)，δ：7.25(1H，s，J＝8Hz)，δ：7.91(1H，q，J＝10Hz)，δ：8.55(1H，d，J＝2.4Hz).MS(m/z)：172/174[M+H]+。

制备^[2]

在装有搅拌器、温度计的500mL三口烧瓶中，加入320mL无水乙醇，然后加入分别加入25.6g(0.19mol)6-甲基-3-吡啶甲酸，20mLSOCl2，装上回流冷凝管，油浴升温控制在50～60℃，跟踪反应直到反应完全。将溶剂旋干，固体倒入200mL饱和NaCO3溶液中，用CH2Cl2提取(100mL*2)，合并有机层，用20g无水硫酸钠干燥，过滤，旋干溶剂的褐色液体6-甲基-3-吡啶甲酸乙酯28g，产率为91％，b.p116～117℃。

在装有磁力搅拌的250mL单口烧瓶中，加入176mL氨水(浓度25％)，将22g(0.13mol)6-甲基-3-吡啶甲酸乙酯，投入单口瓶中在室温10～15℃下搅拌6～7小时，放到冰箱里过夜，让白色晶体充分析出，过滤，用水洗涤(50mL*2)，得白色晶体6-甲基烟酰胺16.7g，产率为92％。m.p：199～200℃。

主要参考资料

[1][中国发明]CN201610849705.X用于吸附吡啶的功能板及其制备方法

[2][中国发明]CN200910029228.2一种5-溴-2-甲基吡啶的合成方法