2-氨基-6-氯-5-溴吡啶的主要应用
发布日期:2020/10/26 11:48:35
背景及概述[1][2]
2-氨基-6-氯-5-溴吡啶可用作医药合成中间体。
制备[1]
2-氨基-6-氯-5-溴吡啶制备如下:
具体步骤如下:称取6-氯-吡啶-2-胺(2.58g,20.06mmol),加入到N,N-二甲基甲酰胺(25mL)中溶解,称取N-溴代丁二酰亚胺(3.56g,20.00mmol)加入到上述溶液中,室温反应0.5小时。加入水,乙酸乙酯萃取,有机相饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥,浓缩,粗品经硅胶柱层析(石油醚:乙酸乙酯=5:1)纯化,得标题化合物(3.60g,产率86.5%)。
应用[1]
2-氨基-6-氯-5-溴吡啶可用作医药合成中间体,如发生如下反应:
具体步骤如下:称取5-溴-6-氯吡啶-2-胺(3.30g,15.90mmol)加入到乙醇(10mL)中,加入质量分数20%的甲硫醇钠水溶液(13mL,37.09mmol),升温至110℃封管反应18小时。反应液冷却至室温,加入水(100mL),二氯甲烷(300mL)萃取,有机相用饱和食盐水(100mL)洗,无水硫酸钠干燥,浓缩,粗品经硅胶柱层析(石油醚:乙酸乙酯=5:1)纯化,得标题化合物(3.35g,产率96.2%)。称取5-溴-6-(甲硫基)吡啶-2-胺(3.24g,14.79mmol),溶解于丙酮(30mL)和冰乙酸(15mL)中,将高锰酸钾(6.21g,39.30mmol)溶解到水(50mL)中后滴加至上述溶液中。滴加完毕室温反应16小时。加入水(150mL),用乙酸乙酯(200mL×2)萃取,合并有机相,饱和碳酸氢钠溶液(300mL)洗,饱和食盐水(200mL)洗,无水硫酸钠干燥,浓缩,粗品经硅胶柱层析(二氯甲烷:甲醇=50:1)纯化,得标题化合物(1.73g,产率46.6%)。
主要参考资料
[1] (CN105541792) 多环类PI3K抑制剂
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