1-氨基-4-甲氧基环己烷甲酸的制备方法

背景及概述^[1]

在α-碳上连接氨基的羧酸称为α-氨基酸，α-氨基酸是生物功能大分子蛋白质的基本组成单位，是构成动物营养所需蛋白质的基本物质。α-氨基酸类化合物广泛应用于食品、医药、农药、日化等行业。目前氨基酸的主要合成方法主要有微生物发酵法、化学合成法和酶催化合成法。α-氨基酸类化合物最主要的化学合成方法为从醛和酮为起始原料的氨基腈法或海因法，氨基腈或海因水解得到α-氨基酸。氨基腈或海因水解通常在强酸或强碱性条件下进行，强酸或强碱的用量一般在反应底物的3~5当量。利用氨基酸在等电点溶解性最差的原理，后处理加入大量的碱或酸调节氨基酸的等电点分离得到产品。该过程中不仅使用大量的酸碱，中和后形成大量的废盐，而且不是对所有的氨基酸均适用，如水溶性大的氨基酸，后处理很难分离得到高纯度的产品。1-氨基-4-甲氧基环己烷甲酸为α-氨基酸，可用作医药合成中间体。

制备^[1]

1-氨基-4-甲氧基环己烷甲酸制备如下：1L高压釜内加入4-甲氧基环己酮64g（0.5mol），，加入20%氰化铵溶液121g（0.55mol），碳酸氢铵273g（3mol），水300g，加热至90-110oC，压力1~3MPa，反应2h，升温至150-180oC，压力5~8MPa，反应5h，蒸出碳酸氢铵和水，残余物加入150g甲醇回流2h，降温，有晶体析出。过滤，滤饼真空120oC干燥4h得1-氨基-4-甲氧基环己烷甲酸71.4g，纯度97%，收率82.5%。

主要参考资料

[1] (CN105037060)一种α-氨基酸类化合物的清洁合成工艺