3-氨基二苯并呋喃的主要应用

背景及概述^[1]

3-氨基二苯并呋喃可用作医药合成中间体。

制备^[1]

1）3-硝基二苯并呋喃的合成：

反应瓶中加入150ml三氟乙酸，接着加入二苯并呋喃(14.2g，82mmol)，室温下剧烈搅拌使其溶解，冰水冷浴，将70％HNO3(9.1g，101mmol)加入到50ml三氟乙酸中，缓慢加入反应瓶中，搅拌40分钟，之后将反应液倒入到300ml冰水中再搅拌30分钟，过滤，得类白色固体，分别用2M氢氧化钠溶液和水洗，得到的固体再用乙醇重结晶，得到浅黄色固体14.7g。

2）3-氨基二苯并呋喃的合成：

3-硝基二苯并呋喃(12.6g，60mmol)溶于800ml乙酸乙酯中，用氮气赶空气5分钟，1000mgPd/C加入其中，氢化开始，加压氢气60psi，当60psi的压力能稳定保持15分钟而不再减小的时候反应完全，反应液用砂芯漏斗过滤，滤液旋干得到白色固体(10.9g，58mmol)。

应用^[1]

3-氨基二苯并呋喃可用作医药合成中间体，如制备3-溴二苯并呋喃：

亚硝酸钠(4.4g，65mmol)在℃时溶于40ml浓硫酸中，3-氨基二苯并呋喃(10.6g，58mmol)溶在少量冰醋酸中慢慢滴入反应液中，保持温度低于5℃，滴加完后保温0℃再继续搅拌2小时，加入200ml乙醚到反应液中搅拌，有重氮盐析出，过滤，得棕色固体；另一个反应瓶中加入CuBr(12.5g，87mmol)，300ml48％的HBr，最后加入得到的棕色重氮盐，升温至66℃保持2小时，冷却至室温，过滤，滤饼用水洗两次，得到的固体用石油醚:二氯甲烷＝10:1的洗脱剂过柱子，得到9.6g固体。

主要参考资料

[1](CN105481903)一种含3-苯基哒嗪结构的磷光铱配合物及其应用