4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯酚的制备
发布日期:2020/10/26 11:48:35
概述[1]
4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯酚是苯并咪唑及其衍生物,苯并咪唑及其衍生物是一类具有潜在抗癌和杀菌等生物活性的杂环化合物,在医药工业、农业等方面被广泛研究与应用。此外苯并咪唑在催化剂、环氧树脂新型固化剂、有机合成反应的中间体、过渡金属配体、荧光探针等而应用于多种领域都有很好的应用价值。
制备[1-2]
方法一、CN201810560072公开了合成苯并咪唑化合物的方法。即采用取代邻苯二胺、苯甲醛衍生物为原料,以有机质子酸为催化剂,通过搅拌手段,高效催化快速制备苯并咪唑化合物的方法。与现有技术中所述方法相比,此体系反应条件洁净、操作简单、产率高,安全,成本低廉,环保。
2-(4-羟基苯基)-1H-苯并咪唑:在反应容器中加入邻苯二胺1 mmol,对羟基苯甲醛1mmol,再加入乙酸0.8 mmol,置于搅拌器中,25 ℃连续搅拌10min。反应结束后,减压浓缩,产品经过柱层析纯化,得到白色固体,产率94%。
方法二、
Zareyee等人报道了,在圆底烧瓶中,于室温搅拌苯-1,2-二胺(1 mmol)和适当的醛(1 mmol)在水(5 mL)中的混合物。 在适当的时间内在SBA-15-Ph-PrSO3H(0.012 g,2 mol%)或CMK-5-SO3H(0.046 g,2 mol%)的存在下。 当反应完成时(TLC;己烷-EtOAc,4∶1),加入热的EtOH,将混合物过滤并真空浓缩,得到粗产物,将其通过结晶纯化(EtOH)得到2-苯基-1H-苯并咪唑,收率:89%
主要参考资料
[1] [中国发明] CN201810560072.X 一种在无溶剂条件下有机质子酸催化合成苯并咪唑化合物的方法
[2]Synlett, 27(8), 1251-1254; 2016
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