3-苄基腺嘌呤的制备

概述^[1][2]

腺嘌呤为白色针状结晶，味极咸。其可溶于酸、碱，微溶于醇、热水，不溶于醚及氯仿，可用于医药及生化研究。3-苄基腺嘌呤可由腺嘌呤和溴苄一步反应制备得到，其可用作医药中间体。

制备^[1-2]

3-苄基腺嘌呤制备如下：

方法1：向搅拌的腺嘌呤（3.0g）在15mLDMF中的溶液中加入溶解在DMF（0.879mL）中的苄基溴（1.26g，0.00736mol）。将该混合物加热至60℃，搅拌20小时。混合物冷却后，加入大量乙酸乙酯形成沉淀。然后将固体过滤并用乙酸乙酯（2×40mL）洗涤。干燥固体的质量为560mg，产率为28.6％。ESI⁺-MS实测值，m/z226.1（M+H）⁺；C13H12N4的计算值225.11。

方法2：在带螺帽的反应小瓶中，向3H-嘌呤-6-胺（15mg，0.1mmol，1eq。）在N，N-二甲基甲酰胺（0.64mL）中的悬浮液中，加入碘代烷（3eq。），将反应在加热块中于130℃加热15-40分钟，然后使其达到室温。HPLC-MS表明是区域异构体的混合物。用制备型HPLC（XBridge柱，在50mMNH4HC03-缓冲液中的MeOH）分离产物。合并最纯的级分并真空浓缩，得到产物，将其在高真空泵中干燥过夜。

主要参考资料

[1]ParkS，HodgeJ，AndersonC，etal.Guanine?AdenineDNACross-Linkingby1，2，3，4-Diepoxybutane：?PotentialBasisforBiologicalActivity[J].ChemicalResearchinToxicology，2004，17(12)：1638-1651.

[2]WO2014083327ADENINEDERIVATIVESSUITABLEFORTHETREATMENTOF(INTERALIA)MUSCULARDYSTROPHY