4-溴-3-羟甲基吡啶

【背景及概况】^[1][2]

4-溴-3-羟甲基吡啶,英文名称为(4-Bromopyridin-3-yl)methanol，CAS号为197007-87-7，分子式为C₆H₆BrNO，分子量188.02200；PSA：33.12000；LogP：1.33640。密度1.668g/cm3，沸点302.8ºC at 760 mmHg，闪点136.9ºC，折射率1.598，蒸气压0.000427mmHg at 25°C。

如果吸入4-溴-3-羟甲基吡啶，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。对保护施救者的忠告如下：将患者转移到安全的场所，咨询医生，如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露，小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中，用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所，禁止冲入下水道；若大量泄漏，构筑围堤或挖坑收容，封闭排水管道，用泡沫覆盖，抑制蒸发，用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

【合成】

可由4-溴吡啶-3-甲醛作为反应原料进行反应，生成4-溴-3-羟甲基吡啶，收率为70%，反应方程式如下：

【应用】^[2]

4-溴-3-羟甲基吡啶可作为中间体用于合成其它具有一定活性的化合物。4-溴-3-羟甲基吡啶的应用举例如下：

4-溴-3-羟甲基吡啶（6）的碘吡啶甲醇溶液和炔基酚（7）之间进行Mitsunobu反应制备化合物1，反应方程式如下：

之后，在3-硝基苯基硼酸存在下炔烃芳基碘化物（1）进行钯催化反应，得到吡啶氧杂环庚烷2a，反应方程式如下：

【参考文献】

[1] http://baike.molbase.cn/cidian/976840_xianlu_1075254

[2] Carson M W, Giese M W, Coghlan M J. An intra/intermolecular Suzuki sequence to benzopyridyloxepines containing geometrically pure exocyclic tetrasubstituted alkenes[J]. Organic letters, 2008, 10(13): 2701-2704.