4-甲氧基苯并[D]噁唑-2(3H)-硫酮

【背景及概况】^[1][2]

4-甲氧基苯并[D]噁唑-2(3H)-硫酮，英文名称为4-methoxy-3H-1，3-benzoxazole-2-thione，CAS号为1246471-39-5，分子式为C₈H₇NO₂S，分子量181.21200；PSA：74.06000；LogP：2.12510。

如果吸入4-甲氧基苯并[D]噁唑-2(3H)-硫酮，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。对保护施救者的忠告如下：将患者转移到安全的场所，咨询医生，如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露，小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中，用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所，禁止冲入下水道；若大量泄漏，构筑围堤或挖坑收容，封闭排水管道，用泡沫覆盖，抑制蒸发，用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

【结构】^[7]

【应用】^[2]

4-甲氧基苯并[D]噁唑-2(3H)-硫酮可作为医药中间体合成其他具有一定活性的化合物，其应用暂时少有报道。4-甲氧基苯并[D]噁唑-2(3H)-硫酮的类似物［5-甲氧基苯并［d］噁唑-2( 3H) -硫酮］为奥美拉唑关键中间体杂质，奥美拉唑是瑞典 Astra Zen-eca 公司研发的代苯并咪唑类胃酸质子泵抑制剂，主要用于治疗消化性胃溃疡和反流性胃炎。根据《欧洲药典 EP8．0》记载，奥美拉唑的已知杂质有 9 个（A ～I，Chart 1）：杂质 A 为奥美拉唑关键中间体 5 -甲氧基-1H-苯并［d］咪唑-2-硫醇，杂质 B ～ I 为奥美拉唑的工艺杂质和降解杂质。以 4-甲氧基-2-硝基苯胺为原料，经硝基还原和二硫化碳关环两步反应合成了杂质A，反应过程如下：

【参考文献】

[1]http//baike.molbase.cn/cidian/1719859?search_keyword=1246471-39-5&page=1&per_page=10

[2] 王川, 周鸣强, 黄文才. 奥美拉唑关键中间体杂质 [5-甲氧基-苯并 [d] 噁唑-2 (3H)-硫酮] 的分离及结构确证[J]. 合成化学, 26(4): 284-287.