5-溴噻吩-3-羧酸的主要应用

背景及概述^[1]

5-溴噻吩-3-羧酸可用作医药合成中间体。如果吸入5-溴噻吩-3-羧酸，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备^[1]

5-溴噻吩-3-羧酸制备如下：在氮气氛下，将3-噻吩羧酸（10g，78mmol）加入乙酸（100ml），然后缓慢地滴加溴（12.5g，78mmol），在相同温度下搅拌1小时，然后加入冰（300g），将析出的白色固体进行过滤，用水洗涤后进行干燥，从而得到白色固体状的目标物（收率80%）。1H-NMR（400MHZ，CDCl3，TMS）δ8.12（s，1H），7.51（s，1H）。

应用

5-溴噻吩-3-羧酸可用作医药合成中间体。如制备5-溴-2-甲酰基-3-噻吩羧酸：在氮气氛下，将5-溴-3-噻吩羧酸（12g，58mmol）加入THF（300ml），在-78℃下缓慢地滴加LDA（174mmol，232ml，0.75M）。之后，在-30℃下搅拌2小时，在-78℃下缓慢地滴加DMF。之后，在反应溶液中加入水，用乙酸乙酯萃取，将有机层用饱和食盐水、水洗涤。将有机层用无水硫酸镁干燥，过滤后将溶剂在减压下蒸馏除去，从而得到固体状的目标物（收率95%、粗产品）。

1H-NMR（400MHZ，CDCl3，TMS）δ10.44（s，1H），7.63（s，1H）

主要参考资料

[1] CN201280011555.5聚合物和光电转换元件