哒嗪N-氧化物的应用

背景及概述^[1]

哒嗪N-氧化物可用于有机合成反应，可作为医药中间体和有机合成中间体，用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

制备^[1]

哒嗪N-氧化物制备如下：将适当的二嗪（1当量）和mCPBA（1当量）溶于DCM（0.2M）。将反应搅拌16小时。然后加入PPh3（0.5当量）以减少任何未反应的过酸，并将混合物再搅拌4小时。减压蒸发挥发物，残余物通过硅胶柱色谱法纯化得哒嗪N-氧化物。

应用

哒嗪N-氧化物可用于有机合成反应，如

1）用芳基氯化物和溴化物进行钯催化的直接芳基化反应：向干燥的烧瓶中加入二嗪N-氧化物（1.0至3.0当量），K2CO3（2.0当量），Pd（OAc）2（5摩尔％）和HP（t-Bu）3BF4（15摩尔）％）。如果芳基卤化物是固体，则在这一点上将其加入（1.0当量）。然后在氮气下吹扫烧瓶及其内容物10分钟。如果芳基卤化物是液体，则在吹扫后通过注射器将其加入，然后添加脱气的二恶烷（以产生相对于卤化物为0.3M的反应浓度）。然后将反应混合物在110℃加热直至反应完成，然后在减压下除去挥发物，并通过硅胶柱色谱法纯化残余物。

2）钯与芳基碘化物的直接芳基化反应。向干燥的烧瓶中加入二嗪N-氧化物（1.0至3.0当量），K2CO3（2.0当量），Pd（OAc）2（5摩尔％），HP（t-Bu）3BF4（15摩尔）％）和Ag2CO3（0.5当量）。如果芳基卤化物是固体，则在这一点上将其加入（1.0当量）。然后在氮气下吹扫烧瓶及其内容物10分钟。如果芳基卤化物是液体，则在吹扫后通过注射器将其加入，然后添加脱气的二恶烷（以产生相对于卤化物为0.3M的反应浓度）。然后将反应混合物在110℃加热直至反应完成，然后在减压下除去挥发物，并通过硅胶柱色谱法纯化残余物。

主要参考资料

[1] (US20080132698) Use of N-oxide compounds in coupling reactions