Boc-D-高苯丙氨酸的制备方法

概述

Boc-D-高苯丙氨酸是一种氨基酸原料，可用于制备多肽。

制备方法^[1-2]

方法一、Chacko等人报道了Boc-D-高苯丙氨酸可通过下述路线合成。

方法二、

（2R）-N-氨基-2-[（叔丁氧基）羰基氨基] -4-苯基丁酰胺的制备：HD-Hphe-OH（44.0g，245mmol）在1：1 H₂O/t-BuOH（350mL）中的溶液在22℃下用粉末状NaOH（10.8g，270mmol）处理，然后在10分钟内用三等份处理Boc₂O（58.9g，270mmol）。将所得悬浮液搅拌16小时，然后用H₂O（300mL）稀释，并用Et₂O（3×200mL）洗涤。将剩余的水溶液用AcOH酸化（pH5），然后用乙酸乙酯（3×250mL）洗涤。注意：在乙酸乙酯洗涤期间，向水层中加入另外的AcOH以维持pH。将合并的有机萃取物用H₂O（250mL）和饱和NaCl（250mL）洗涤，然后经Na₂SO₄干燥，过滤并真空浓缩，得到白色固体（47.7g，171mmol）。将原始Et₂O洗涤液用AcOH水溶液酸化，以沉淀未反应的氨基酸（6.8g，38mmol）。使用上述提取步骤从滤液中回收另外的Boc保护的物质（8.51g，30.4mmol）;合并收率，收率56.2g，201mmol，82.0％。产物无需进一步纯化即可用于后续反应。

主要参考资料

[1] Synthesis of γ-oxo γ-aryl and γ-aryl α-amino acids from aromatic aldehydes and serine ,By Chacko, Shibin and Ramapanicker, Ramesh.

From European Journal of Organic Chemistry, 2012(36), 7120-7128; 2012

[2] PCT Int. Appl., 2007005491, 11 Jan 2007