6-庚炔腈的主要应用

背景及概述^[1]

6-庚炔腈可用作医药合成中间体。

制备^[1]

6-庚炔腈制备如下：在20％乙醇水溶液（150mL）中的甲磺酸己基-5-炔基酯（43.6g）和氰化钾（24g）的混合物回流加热4小时，然后在室温下搅拌过夜。加入水（600ml），并将混合物用乙醚萃取。用水和盐水洗涤有机萃取物，然后用无水硫酸镁干燥并真空蒸发。蒸馏得到6-庚炔腈（20.1g），为无色油状物（沸点82-95℃，15mmHg）。

应用^[1]

6-庚炔腈可用作医药合成中间体，如发生如下反应：将6-庚炔腈（4.0g）在无水甲醇（30ml）和无水二乙醚（30ml）中的搅拌溶液用氯化氢气体饱和，并将温度保持在-10℃至0℃之间。DEG。用无水乙醚（120毫升）稀释该溶液，并在-20℃放置24小时。滤出白色结晶固体，真空干燥，得到亚氨基庚基6-壬酸酯盐酸盐。在干燥氮气流下，将干燥的甲醇（33ml）加到亚氨基6-庚酸甲酯的盐酸盐（38.4g）中。加入己烷（750ml），混合物在20℃搅拌6小时。使混合物静置过夜，并通过倾析除去上清液己烷溶液，并真空蒸发，得到原庚酸6-庚酸酯三甲基，无色油状物（25.0g）。将甲磺酰氯（23.7ml）的无水二氯甲烷（25ml）溶液滴加到原庚酸6-庚酸酯三甲基（25g）和三乙胺（47.3ml）的二氯甲烷（300ml）溶液中），并在-70℃的氮气氛下搅拌。使所得混合物在16小时内升温至室温。然后将混合物用水，稀盐酸，饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥并真空蒸发。获得了油状的4-辛基六甲磺酸酯（43.6g）。

主要参考资料

[1] US5026874 Pesticidal compounds