2-脱氧链霉胺二氢溴酸盐的制备方法

背景及概述^[1]

2-脱氧链霉胺二氢溴酸盐可用作医药合成中间体。如果吸入2-脱氧链霉胺二氢溴酸盐，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医。

制备^[1]

2-脱氧链霉胺二氢溴酸盐制备如下：向装有冷凝器的1L圆底烧瓶中加入硫酸新霉素（27.2g，0.03mol）和HBr（48％，300mL）。将该溶液加热回流20小时。冷却至室温后，将黑色溶液在减压下浓缩至干。然后将H2O（100mL）加入到黑色固体中，并且在剧烈搅拌之后，将浆液过滤并且将滤液冻干。用150mL的1∶2∶1的CHCl3∶MeOH∶NH3（浓溶液）洗涤获得的深褐色固体，并将残余物在450mL的热的1∶1HO∶MeOH溶液中搅拌以溶解大部分物质。过滤该溶液，将滤液在室温下放置过夜。再次过滤水：甲醇混合物，并将滤液冻干。将获得的浅褐色固体用100mL的1：1EtOH：H2O洗涤以除去NH4Br。将剩余的固体（约9g）溶于少量H2O中，并通过Amberlite440C离子交换树脂（OH”形式，90g）进行纯化。用茚三酮分析级分，得到2.36g（48％）2-脱氧链霉胺二氢溴酸盐TLCRf0.41（1∶4∶2∶1CHCl3∶MeOH∶NH3（con。）∶H2O）；mp212℃（分解）；熔点：212℃。

1HNMR（D20）：d1.15（q，1H），1.95（m，1H），2.68（m，2H），3.12（t，2H），3.25（t，1H）。

13CNMR（D2O）：d36.0、50.6、75.8、77.9。

主要参考资料

[1] (WO1997009053) 2-DEOXYSTREPTAMINE AS A MOLECULAR SCAFFOLD FOR PREPARING FUNCTIONALLY AND SPATIALLY DIVERSE MOLECULES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF