溴莠敏的制备方法

背景及概述^[1][2]

除草剂为用来毒杀和消灭农田杂草或非耕地里生长的绿色植物，并对人畜安全的一类农药。根据对植物作用的性质分灭生性除草剂和选择性除草剂；根据作用方式分触杀型除草剂和内吸传导型除草剂；根据有效成分的化学结构分为无机除草剂、苯氧羧酸类、二苯醚类、酰胺类、均三氮苯类、取代脲类、苯甲酸类、二硝基苯胺类、氨基甲酸酯类、有机磷类、磺酰脲类、杂环类除草剂等。溴莠敏（brompyrazon），分子式为C10H8BrN3O，除草剂。农药分析标准。

制备^[1]

溴莠敏制备如下：将600克甲苯，185克水和103.25克36％浓度的盐酸计量加入到2升体积的圆底烧瓶中。在搅拌和冷却的同时，滴加108.15g（1mol）苯肼，以使温度不超过40°C。然后，将213g（1摩尔）的2-溴-3-氯-3-甲酰基-丙烯酸加入到酸性反应混合物中，并将混合物35在50℃在90℃搅拌1小时3小时。通过蒸馏除去共沸甲苯-水混合物开始。连续更换蒸馏甲苯，测量蒸馏水的量。蒸馏出计算量的水后，从反应混合物中除去甲苯，并在105至110℃下用40g二甲苯，162.5g甲酰胺和26g尿素将该混合物除去。加热到130°C后，开始以40℃的温度进行氨气混合，只有少量气体从混合物中逸出。反应的终点通过薄层色谱法确定。然后将混合物冷却至90℃，用900g水处理并搅拌2h。将沉淀的产物在15至20℃下滤出，用甲醇和水洗涤，然后干燥。得到205g的1-苯基-4-氨基-5-溴-吡啶并-6-1-酮(溴莠敏)，纯度为99％（产率：77％）。产品在216°C熔化。

主要参考资料

[1]--农业大词典

[2] AT 456077 NEW PROCESS FOR PRODUCING 1-SUBSTITUTED 4-AMINO-5-HALOPYRIDAZO-6-ONES