3-(2,3-环氧丙氧)丙基甲基二乙氧基硅烷

【背景及概述】^[1][2]

有机硅化合物及由其制得的有机硅材料，品种众多，性能优异，并已在工农业生产、新兴技术、国防军工等领域获得广泛的应用。而硅氢加成反应是有机硅化学中生成Si-C键最重要的方法之一，通过硅氢加成反应可以合成许多含有机官能团的有机硅单体和聚合物。硅烷偶联剂是一类具有特殊结构的低分子有机硅化合物，其通式为 RSiX₃，式中R代表氨基、巯基乙烯基、环氧基、氯丙基、氰基，甲基丙烯酰氧基等基团，这些基团和不同的基体树脂均具有较强的反应能力，X代表能够水解的基团，如卤素、烷氧基、酰氧基等。因此，硅烷偶联剂既能与无机物中的羟基又能与有机聚合物中的长分子链相互作用，从而使两种不同性质的材料偶联起来，达到改善生物材料的性能的目的。

3-(2,3-环氧丙氧)丙基甲基二乙氧基硅烷，分子式C₁₁H₂₄O₄Si，分子量248.39100，logP 1.93690，PSA 40.22000，无色透明液体，密度0.978g/mLat 25℃(lit.)，沸点122-126℃5mm Hg(lit.)，闪点>230°F，折射率n20/D 1.431(lit.)，储存条件：2-8ºC，蒸汽压：0.002mmHg at 25℃。

如果吸入3-(2,3-环氧丙氧)丙基甲基二乙氧基硅烷，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。对保护施救者的忠告如下：将患者转移到安全的场所，咨询医生，如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露，小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中，用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所，禁止冲入下水道；若大量泄漏，构筑围堤或挖坑收容，封闭排水管道，用泡沫覆盖，抑制蒸发，用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

【结构】

【合成】^[3]

3-烯丙基缩水甘油醚与二乙氧基甲基硅烷反应生成3-(2,3-环氧丙氧)丙基甲基二乙氧基硅烷，反应过程如下：

【应用】^[4][5] 

1. 3-(2,3-环氧丙氧)丙基甲基二乙氧基硅烷主要用于不饱和聚酯复合材料中，可以提高复合材料机械性能、电气性能、透光性能，特别是能大幅度提高复合材料的湿态性能。

2. 用（含该偶联剂的）浸润处理玻纤，可提高玻纤增强复合材料湿态的机械强度和电气性能。

3. 电线电缆行业，用该偶联剂处理陶土填充过氧化物交联的EPDM体系，改善了消耗因子及比电感容抗。

4. 3-(2,3-环氧丙氧)丙基甲基二乙氧基硅烷与醋酸乙烯和丙烯酸酸或甲基丙烯酸单体共聚，这些聚合物广泛用于涂料、胶粘剂和密封剂中，提供优异的粘合力和耐久性。

应用举例：

一种基于导电聚合物复合的金属表面处理剂，该表面处理剂的成分质量百分比为：导电聚合物，0.05～0.5％；有机树脂，2～10％；氨基硅烷偶联剂，1～6％；环氧硅烷偶联剂，2～9％；无机缓蚀剂，0～0.5％；pH调节剂，适量；余量为去离子水。该表面处理剂的pH值为3～7。所述的各组分含量均为固体成分占表面处理剂的百分含量。所述的导电聚合物为聚苯胺和聚吡咯中的一种或两种以上的混合物；导电聚合物来源于导电聚合物水分散液，分散液中导电聚合物的粒径大小范围为 20-500nm。所述有机树脂为水性环氧树脂、水性聚氨酯树脂和水性丙烯酸树脂的一种或两种以上的混合物。所述的氨基硅烷偶联剂为3-氨丙基三甲氧基硅烷、γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷、3-氨丙基三乙氧基硅烷、N-2-(氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷、N-(β氨 乙基)-γ-氨丙基甲基-二甲氧基硅烷、N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基三乙氧基硅烷、N-(β- 氨乙基)-γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷的一种或两种以上的混合物。所述的环氧硅烷偶联剂为3-(2，3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己烷基)乙基三甲氧基硅烷和3-(2,3环氧丙氧)丙基甲基二乙氧基硅烷的一种或两种以上的混合物。

制备方法是：

1）将环氧硅烷偶联剂用pH为3～4的醋酸水溶液水解稀释，得质量浓度为5-30％的环氧硅烷溶液；

2）将氨基硅烷偶联剂水解稀释 得质量浓度为5～30％的氨基硅烷溶液；3）在装有一定量去离子水的反应釜中，边搅拌边依次加入环氧硅烷溶液、氨基硅烷溶液，搅拌15～30min后，用 pH调节剂调节pH为3～5，再依次加入有机树脂、无机缓蚀剂、导电聚合物，补充去离子水，用pH调节剂调节后，搅拌20min～30min，即获得本发明的环保型金属表面处理剂。

【主要参考资料】

[1] 李季. 新型过渡金属催化剂催化烯烃硅氢加成反应的研究[D]. 哈尔滨: 哈尔滨工业大学, 2011.

[2] http://baike.molbase.cn/cidian/50073.

[3] Filipkowski, Michelle A.; Petty, Herbert E.; Westmeyer, Mark D.; Schilling Jr., Curtis L. Organic Process Research and Development, 2002 , vol. 6, # 1 p. 15 - 19

[4] http://info.b2b168.com/s168-52749437.html.

[5] 陈均;陶祯臻;赵龙飞;张振兴.一种基于导电聚合物复合的金属表面处理剂. CN201510634077.9，申请日2015-09-29.