(2E)-2-[[(2E)-2-[[[[(5S)-1-[[[(2S,3S,6S,9S,10R)-10-エチル-14-クロロ-2,13-ジヒドロキシ-10-メチル-3-メチルアミノ-6-(1-メチルエテニル)-4,7-ジオキソ-5,8-ジアザ-11-オキサビシクロ[10.3.1]ヘキサデカ-12(16),13,15(1)-トリエン]-9-イル]カルボニル]-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール]-5-イル]カルボニル]アミノ]-3-メチル-2-ペンテノイル]アミノ]-2-ブテン二酸化学構造式

(2E)-2-[[(2E)-2-[[[[(5S)-1-[[[(2S,3S,6S,9S,10R)-10-エチル-14-クロロ-2,13-ジヒドロキシ-10-メチル-3-メチルアミノ-6-(1-メチルエテニル)-4,7-ジオキソ-5,8-ジアザ-11-オキサビシクロ[10.3.1]ヘキサデカ-12(16),13,15(1)-トリエン]-9-イル]カルボニル]-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール]-5-イル]カルボニル]アミノ]-3-メチル-2-ペンテノイル]アミノ]-2-ブテン二酸

化学名:(2E)-2-[[(2E)-2-[[[[(5S)-1-[[[(2S,3S,6S,9S,10R)-10-エチル-14-クロロ-2,13-ジヒドロキシ-10-メチル-3-メチルアミノ-6-(1-メチルエテニル)-4,7-ジオキソ-5,8-ジアザ-11-オキサビシクロ[10.3.1]ヘキサデカ-12(16),13,15(1)-トリエン]-9-イル]カルボニル]-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール]-5-イル]カルボニル]アミノ]-3-メチル-2-ペンテノイル]アミノ]-2-ブテン二酸

CAS番号.64925-80-0

英語名:PHOMOPSIN A

CBNumberCB9359240

MFC36H45ClN6O12

MW789.23

MOL File64925-80-0.mol

别名

ホモプシンA

(2E)-2-[(2E)-2-{[(2S)-1-[(3R,4S,7S,10S,11S)-14-クロロ-3-エチル-11,15-ジヒドロキシ-3-メチル-10-(メチルアミノ)-6,9-ジオキソ-7-(プロパ-1-エン-2-イル)-2-オキサ-5,8-ジアザビシクロ[10.3.1]ヘキサデカ-1(16),12,14-トリエン-4-カルボニル]-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-2-イル]ホルムアミド}-3-メチルペンタ-2-エンアミド]ブタ-2-エン二酸

沸点	1144.6±65.0 °C(Predicted)
比重(密度)	1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度	2-8°C
溶解性	DMSO（微量）、メタノール（微量）
酸解離定数(Pka)	2.27±0.36(Predicted)
外見	白い固体。
色	ホワイトからオフホワイト
安定性：	Hygroscopic

安全性情報

主な危険性	Xn
Rフレーズ	20/21/22-40
Sフレーズ	36/37/39
WGK Germany	3
RTECS 番号	SY2593000
HSコード	2941900000

危険有害性情報のコード(GHS)

(2E)-2-[[(2E)-2-[[[[(5S)-1-[[[(2S,3S,6S,9S,10R)-10-エチル-14-クロロ-2,13-ジヒドロキシ-10-メチル-3-メチルアミノ-6-(1-メチルエテニル)-4,7-ジオキソ-5,8-ジアザ-11-オキサビシクロ[10.3.1]ヘキサデカ-12(16),13,15(1)-トリエン]-9-イル]カルボニル]-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール]-5-イル]カルボニル]アミノ]-3-メチル-2-ペンテノイル]アミノ]-2-ブテン二酸化学特性,用途語,生産方法

使用
Phomopsin A is a an acidic 13-membered cyclic hexapeptide-like metabolite with three unusual amino acids linked in an ‘ansa’ macrocycle with a tripeptide tail, terminating in a dicarboxylic acid. Phomopsin A is a potent mycotoxin produced by the fungus, Phomopsis leptostromiformis, and causes lupinosis in livestock fed infected lupins. Phomopsin A is an important bioprobe for understanding cellular structural proteins. It binds selectively to dimeric tubulin at a site overlapping that of vinblastine and maytansine, inhibiting the formation of the microtubule spindle to block cell division. Uniquely, phomopsin A protects tubulin from decay.
酵素阻害剤
This mycotoxin and antibiotic (FW = 789.24 g/mol; CAS 64925-80-0) is obtained from Diaporthe toxica (formerly Phomopsis leptostromiformis), a fungus that grows mainly within lupin stems, the consumption of which leads to lupinosis in sheep grazing on lupin stubble. Intoxication results in liver damage, disorientation, blindness, lethargy and death in severe cases. Phomopsin A is a 13-membered ether oxygen-containing macrolide that blocks tubulin polymerization (Ki <1 μM). It also inhibits vinblastine binding to tubulin and, in common with vinblastine and maytansine, enhances colchicine binding. Phomopsin A and the depsipeptide, Dolastatin 10, bind to a site adjacent to the vinca alkaloid and nucleotide sites. This mycotoxin induces tubulin oligomerization into ring structures that cannot form microtubules. Scatchard analysis suggests two classes of binding sites: a high-affinity site (K1 = 1 x 10–8 M) and a low-affinity site (K2 = 3 x 10–7 M). Phomopsin A also inhibits rhizoxin binding, with a Ki of 0.8 x 10–8 M, suggesting that the high-affinity site of phomopsin A is identical to the rhizoxin binding site. The development and validation of an LC-MS/MS method for detecting Phomopsin A in lupin and lupincontaining retail food has been reported.

(2E)-2-[[(2E)-2-[[[[(5S)-1-[[[(2S,3S,6S,9S,10R)-10-エチル-14-クロロ-2,13-ジヒドロキシ-10-メチル-3-メチルアミノ-6-(1-メチルエテニル)-4,7-ジオキソ-5,8-ジアザ-11-オキサビシクロ[10.3.1]ヘキサデカ-12(16),13,15(1)-トリエン]-9-イル]カルボニル]-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール]-5-イル]カルボニル]アミノ]-3-メチル-2-ペンテノイル]アミノ]-2-ブテン二酸生産企業

64925-80-0, (2E)-2-[[(2E)-2-[[[[(5S)-1-[[[(2S,3S,6S,9S,10R)-10-エチル-14-クロロ-2,13-ジヒドロキシ-10-メチル-3-メチルアミノ-6-(1-メチルエテニル)-4,7-ジオキソ-5,8-ジアザ-11-オキサビシクロ[10.3.1]ヘキサデカ-12(16),13,15(1)-トリエン]-9-イル]カルボニル]-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール]-5-イル]カルボニル]アミノ]-3-メチル-2-ペンテノイル]アミノ]-2-ブテン二酸キーワード

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