アラキドン酸

化学名:アラキドン酸

CAS番号.506-32-1

英語名:Arachidonic acid

CBNumberCB8112259

MFC20H32O2

MW304.47

MOL File506-32-1.mol

别名

アラキドン酸

(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-イコサテトラエン酸

(5Z,8Z,11Z,14Z)-アラキドン酸

アラキドン酸物理性質

融点	-49 °C (lit.)
沸点	169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)
比重(密度)	0.922 g/mL at 25 °C (lit.)
屈折率	n20/D 1.4872(lit.)
闪点	>230 °F
貯蔵温度	2-8°C
溶解性	エタノール: ≥10 mg/mL
酸解離定数(Pka)	4.75±0.10(Predicted)
外見	油
色	無色～淡黄色
由来生物	synthetic
水溶解度	実質的に不溶
Merck	14,765
BRN	1713889
Concentration	1 mCi/ml
Solvent	Ethanol under argon
Specific Activity	200-240 Ci/mmol
安定性：	光に敏感、温度に敏感
主な用途	food and beverages
化粧品成分の機能	SKIN CONDITIONING SKIN CONDITIONING - EMOLLIENT
美容成分審査	Arachidonic acid (506-32-1)
InChI	1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
InChIKey	YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
SMILES	OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
LogP	6.99
CAS データベース	506-32-1(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報	Arachidonic acid(506-32-1)

安全性情報

Rフレーズ	19
Sフレーズ	24/25-19
RIDADR	UN1170 - class 3 - PG 2 - Ethanol
WGK Germany	3
RTECS 番号	CE6675000
F	8-10-23
HSコード	29161900
ストレージクラス	10 - Combustible liquids
Hazard Classifications	Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2
毒性	dns-mus:mmr 10 mg/L CRNGDP 5,1123,84
消防法	危-4-4-III
化審法	(2)-609

危険有害性情報のコード(GHS)

アラキドン酸価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01MPB02194625	500mg	￥61000	アラキドン酸, 細胞培養用	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CAY90010	50mg	￥8100		購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CAY90010	100mg	￥15100		購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01FLCM03710	100mg	￥6300	アラキドン酸	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01FLCM03710	1g	￥22500	アラキドン酸	購入

MSDS Information

アラキドン酸化学特性,用途語,生産方法

外観
無色～うすい黄色～うすい黄赤色透明液体
定義
本品は、次の化学式で表される高度不飽和脂肪酸である。
解説

アラキドン酸，5,8,11,14-エイコサテトラエン酸(cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid)ともいう．ほ乳動物の脂肪中などに存在する．融点－49.5 ℃，沸点245 ℃．n_D²⁰1.4824．薬用としてビタミンF欠乏症に用いられる．魚油などに多く含まれる脂肪酸で，体内で合成できないことから必須脂肪酸の一つである．ただ，リノール酸を摂取するとそれを材料に合成されるので，厳密な意味では必須脂肪酸に入れない．体内ではリン脂質のグリセロール骨格の主に2位に結合して存在し，膜の流動性に大きく関与する．また，プロスタグランジン，トロンボキサン，ロイコトリエンなどのイコサノイドの前駆体としても重要．二重結合はすべてシス型．
無機性値/有機性値
158/400
化粧品の成分用途
皮膚コンディショニング剤
説明
Arachidonic acid (AA, sometimes ARA) is a polyunsaturated omega-6 fatty acid 20:4(ω-6). It is the counterpart to the saturated arachidic acid found in peanut oil, (L. arachis – peanut.).
化学的特性
In chemical structure, arachidonic acid is a carboxylic acid with a 20-carbon chain and four cis-double bonds; the first double bond is located at the sixth carbon from the omega end.
Some chemistry sources define 'arachidonic acid' to designate any of the eicosatetraenoic acids. However, almost all writings in biology, medicine and nutrition limit the term to all-cis-5,8,11,14- eicosatetraenoic acid.
使用
Arachidonic Acid is an essential fatty acid and a precursor in the biosynthesis of prostaglandins, thromboxanes, and leukotrienes. Arachidonic Acid occurs in liver, brain, glandular organs, and depot fats of animals, in small amounts in human depot fats, and Arachidonic Acid is also a constituent of animal phosphatides.
定義
ChEBI: A long-chain fatty acid that is a C20, polyunsaturated fatty acid having four (Z)-double bonds at positions 5, 8, 11 and 14.
効果

アラキドン酸は、体内で合成できない必須脂肪酸の1つで、食べものから摂取する必要があります。植物油に多く含まれているリノール酸から合成されるn-6系列の不飽和脂肪酸です。おもに、神経、免疫、生殖などの機能を調整する働きがあります。このほかに、情報伝達物質としての役割もあるため、子どもの成長期にはとりたい成分の1つです。卵白やレバーに多く含まれます。
同様の理由から、妊娠中の胎児の発育にも欠かせません。不足すると低出生体重児や先天異常の原因になるといわれています。
また、胃酸の分泌を抑える働きがあり、胃酸過多症などの予防に働きかけます。
ただし、過剰摂取は動脈硬化やアレルギー性の湿疹を引き起こす原因ともなるので注意が必要です。生活習慣病を患っている人は、適量をまもってとるようにしましょう。
一般的な説明
A Certified Spiking Solution suitable for use in mass spectrometry-based fatty acid testing applications such as assessment of cardiovascular disease risk and fatty acid deficiency, and detection and quantification of arachidonic acid in nutraceuticals and dietary supplements. Arachidonic acid (cis-5,8,11,14), sometimes referred to as AA or ARA, is a polyunsaturated omega-6 fatty acid. Studies suggests that ARA as well as other fatty acids can serve as biomarkers for cardiovascular disease, and nutritional and metabolic disorders.
生物活性
Endogenous free fatty acid released from phospholipids by phospholipase A 2 . Important cellular signaling mediator and precursor of eicosanoids. Metabolized by lipoxygenases, cyclooxygenases and cytochrome P450 monooxygenases.
安全性プロファイル
Poison by intravenous route.Experimental reproductive effects. Mutation datareported. When heated to decomposition it emits acridsmoke and irritating fumes.
発がん性
In vitro and in vivo studies indicate that inhibition of arachidonic acid metabolism inhibits the growth of malignant cells, including head and neck squamous cell carcinoma, and implicates arachadonic acid in facilitating the metastasis of these tumor cells. Arachidonic acid reaction with cyclooxygenase and lipoxygenases yield eicosanoids that can mediate prostate cancer proliferation and enhance both tumor vascularization and metastasis. Cytochrome P450 arachidonic acid epoxygenases promote cell proliferation and inhibit apoptosis in endothelial cells.
参考文献
1)　A.I. Rachlin, N. Wasyliw, M.W. Goldberg, J. Org. Chem., 26, 2688 (1961), DOI: 10.1021/jo01066a019.

アラキドン酸

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