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外観
無色～うすい黄色、液体
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性質
複素環式芳香族化合物のアミンの一種ですが、ピリジンなどと比較すると塩基性は弱いです。融点は-33 ℃、沸点は118 ℃、引火点は26 ℃、比重は1.2 g/mL (at 25 ℃) 、屈折率n20/D 1.538、常温で液体です。やエーテルなど多くの有機溶剤には可溶で、水には僅かに溶けます。
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用途
2-アミノチアゾールオキシム構造は第三世代セファロスポリン系抗生物質の共通構造の一つで、グラム陰性菌への抗菌力を増強させることに役立っている。
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製造法
クロロアセトアルデヒド (ClCH2CHO) とチオホルムアミド (HCSNH2) を縮合させて得られます。
N- (2-メルカプトエチル) アミドをなどで脱水環化し、DDQなどで酸化することによっても得られます。天然物に含まれるチアゾール環は、多くの場合、を含むペプチドからこれと同様な変換を受けてできていると考えられています。
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用途
有機合成原料。
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化学的特性
Thiazole has a green, sweet, nutty, tomato note.
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天然物の起源
Reported found in roasted chicken, chicken fat, boiled and cooked beef, grilled and roasted beef, pork liver, beer, cognac and other types of grape brandy, rum, coffee, roasted barley, roasted filbert, roasted peanut, soybean, popcorn, oat products, rice bran, buckwheat, malt, wort, dried bonito, crab, crayfish, Chinese quince and other natural sources.
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使用
Thiazole is used as a flavoring agent and in the preparation of dyes and rubber accelerators. It serves as a component of the vitamin thiamine (B1). It acts as a protected formyl group used in natural product synthesis. It reacts with alkyl lithium and Grignard?s reagent to prepare organometallic complexes. It is involved in the electrophilic aromatic substitution and nucleophilic aromatic substitution at C-5 and C-2 positions respectively. Further, it undergoes alkylation reaction to get thiazolium cation, which is used as a catalyst in the Stetter reaction and the Benzoin condensation. In addition to this, it is involved in the preparation of alagebrium.
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定義
thiazole: A heterocyclic compound containing a five-membered ringwith sulphur and nitrogen heteroatoms, C3SNH3. A range of thiazoledyes are manufactured containingthis ring system.
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一般的な説明
Colorless or pale yellow liquid with a foul odor.
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空気と水の反応
Slightly water soluble.
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反応プロフィール
Thioisocyanates, such as Thiazole, are incompatible with many classes of compounds, reacting exothermically to release toxic gases. Reactions with amines, aldehydes, alcohols, alkali metals, ketones, mercaptans, strong oxidizers, hydrides, phenols, and peroxides can cause vigorous releases of heat.
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使用用途
チアゾールの主な使用用途は有機合成原料です。
チアゾール環においては2位が求核的、5位が求電子的サイトとして反応します。チアゾールに対してグリニャール試薬やアルキルリチウムなどを作用させると2位の水素が引き抜かれ、メタル化されます。また、2-クロロチアゾールに対してアミンなどの求核剤を作用させると置換反応が起きます。
チアゾールの誘導体には、工業薬品 (加硫促進剤) 、殺菌剤、駆虫剤、医薬品、染料などがあり、重要なものが多いです。加硫とは、原料ゴムに高い弾性を与えるため、硫黄によってゴムの分子同士を結合させることを言いますが、通常は長時間を必要とするため加硫促進剤を添加します。チアゾール系の加硫促進剤はゴムを汚染しないので、透明物や色物に好適です。また、様々なジエン系ゴムにも使用されています。
チアゾールの殺菌剤としての利用について、チアゾールは微生物に薬理的に作用するため、直接微生物に接触、吸収されて初めて作用を示します。そのため、使用用途は化粧品の防腐剤、農薬、洗浄剤として、液状あるいはエマルジョンの状態の製品に使用されています。
チアゾール構造を含む医薬品は主に、抗生物質のセフビロム、抗がん剤のブレオマイシン、チアミン (ビタミンB1) です。無機酸、 (Ⅱ) と安定な錯体を形成するため、さまざまな形で販売されています。
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概要
チアゾール (英: thiazole) とは、常温で無色〜薄い黄色の透明液体です。
分子式C3H3NSで表される複素環式芳香族化合物で、分子量は85.13です。に似た特徴的な不快臭がします。環内にある硫黄 (S) を意味する接頭語のチア (thia-) を、窒素 (N) を含む五員環化合物の名称アゾール (azole) の前に付けて命名されました。五員環にSとNを持つ複素環式芳香族化合物には、SとNが隣接している化合物 (イソチアゾール: 1,2-チアゾール) と、1つの炭素 (C) を隔ててSとNがある化合物 (チアゾール: 1,3-チアゾール) の二種類の異性体があります。
ビタミンB1 (チアミン) やエポチロン他、天然物にも部分構造として含まれています。また、サルファ剤 (スルホンアミド部位を持つ合成抗菌剤・化学療法薬の総称) として知られているサルファチアゾールもチアゾール環を含みます。その他、チアゾールアゾ染料もチアゾール環を持っています。
