グルタチオン

化学名:グルタチオン

CAS番号.70-18-8

英語名:Glutathione

CBNumberCB6320803

MFC10H17N3O6S

MW307.32

MOL File70-18-8.mol

别名

グルタチオン (還元型)

グルタチオン

グルタチオン,還元型

グルタチオン物理性質

融点	192-195 °C (dec.) (lit.)
沸点	754.5±60.0 °C(Predicted)
比旋光度	-16.5 º (c=2, H2O)
比重(密度)	1.4482 (rough estimate)
屈折率	-17 ° (C=2, H2O)
貯蔵温度	2-8°C
溶解性	H₂O: 50 mg/mL
外見	粉
酸解離定数(Pka)	pK1 2.12; pK2 3.53; pK3 8.66; pK4 9.12(at 25℃)
色	白い
PH	3 (10g/l, H2O, 20°C)
臭い (Odor)	無臭
光学活性 (optical activity)	-21.327 (H2O)
水溶解度	溶ける
Merck	14,4475
BRN	1729812
シーケンス	H-γ-Glu-Cys-Gly-OH
安定性：	安定。強力な酸化剤とは相容れない。
InChIKey	RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
LogP	-1.645 (est)
CAS データベース	70-18-8(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報	Glutathione (70-18-8)

安全性情報

主な危険性	Xi
Rフレーズ	68-36/37/38
Sフレーズ	24/25-36/37/39-27-26
WGK Germany	2
RTECS 番号	MC0556000
F	9-23
TSCA	Yes
HSコード	29309070
化審法	(9)-1571

危険有害性情報のコード(GHS)

グルタチオン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01W0103-2391	50g	￥31800	CultureSure® グルタチオン(還元型), 動物由来物フリーエンドトキシン : <10.0EU/g	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CHDASB-00007313	100mg	￥63000	グルタチオン(Reduced)	購入
東京化成工業 G0074	1g	￥2200	グルタチオン (還元型) >97.0%(T)	購入
東京化成工業 G0074	10g	￥8800	グルタチオン (還元型) >97.0%(T)	購入
関東化学株式会社(KANTO) 12000-2A	1g	￥5830	グルタチオン，還元型 98%	購入

MSDS Information

グルタチオン化学特性,用途語,生産方法

外観
白色の結晶性の粉末
定義
本品は、グルタミン酸(*)とシステイン(*)及びグリシン(*)からなるトリペプチドであり、次の化学式で表される。
参照表示名称：グルタミン酸, システイン, グリシン
性質
直方晶(水)．mp.190～192 °C(分解)．〔α〕D27 -21.3˚(c 2)．pKa(23 °C)，2.12 (COOH基)，3.59 (COOH基)，8.75 (NH2 基)，9.65 (SH基)．固体安定．水溶液は空気中で酸化．酸化型：mp.182～185 °C．〔α〕D -93.9˚ (c 1)
溶解性
水に溶けやすく、エタノール(99.5)にほとんど溶けない。
解説

グルタチオン．生物の細胞内に広く分布している．トリペプチドの一つ．酵母からカドミウム，水銀，銅の複合体として単離される．融点195 ℃(分解)．－21.3°(水)．システインのSH基により2分子が結合してSS基を形成する．SH基の形のものを還元型グルタチオン(GSH)，SS基の形のものを酸化型グルタチオン(GSSG)とよぶ．GSSGは，融点182～185 ℃．－111.0°(水)．生体のなかではGSHとGSSGは可逆的に相互に変化し，細胞中の酸化還元電位を調節する役割を果たしている．グリオキシラーゼの補酵素としてはたらいており，このほか多数の酵素がグルタチオンの添加により賦活される．GSHはグルタチオンレダクターゼの存在下，デヒドロアスコルビン酸により酸化され，微量の金属の存在で空気酸化される．GSSGはグルタチオンレダクターゼの存在下，NADまたはNADPにより還元される．生体内では，グルタミン酸，システイン，グリシン，ATPからグルタチオン合成酵素(γ-L-glutamyl-L-cysteinyl-glycine ligase)のはたらきで生合成される．
生物学的性質
各種酵素の補酵素．γ-グルタミルトランスフェラーゼの基質として細胞へのアミノ酸吸収に関係，植物ではデヒドロアスコルビン酸還元酵素の電子供与体．タンパク質のジスルフィド結合を還元．酸化型はNADPHにより酵素的還元
用途
種々の抱合解毒促進に関与し、解毒作用を示します。
用途
種々の抱合解毒促進に関与し、解毒作用を示します。
化粧品の成分用途
還元剤、香料
効能
解毒薬
商品名
タチオン (長生堂製薬); タチオン (長生堂製薬); タチオン (長生堂製薬)
確認試験
本品を乾燥し，赤外吸収スペクトル測定法〈2.25〉の臭化カリウム錠剤法により試験を行い，本品のスペクトルと本品の参照スペクトルを比較するとき，両者のスペクトルは同一波数のところに同様の強度の吸収を認める．
定量法
本品を乾燥し，その約0.5gを精密に量り，メタリン酸溶液(1 → 50)50mLに溶かし， 0.05mol/Lヨウ素液で滴定〈2.50〉する(指示薬：デンプン試液1mL)．同様の方法で空試験を行い，補正する．
0.05mol/Lヨウ素液1mL＝30.73mg C₁₀H₁₇N₃O₆S
純度試験
(１) 溶状本品1.0gを水10mLに溶かすとき，液は無色澄明である． (２) 重金属〈1.07〉本品2.0gをとり，第2法により操作し，試験を行う．比較液には鉛標準液2.0mLを加える(10ppm以下)． (３) ヒ素〈1.11〉本品1.0gをとり，第1法により検液を調製し，試験を行う(2ppm以下)． (４) 類縁物質本品0.05gを移動相100mLに溶かし，試料溶液とする．この液2mLを正確に量り，移動相を加えて正確に100mLとし，標準溶液とする．試料溶液及び標準溶液 10μLずつを正確にとり，次の条件で液体クロマトグラフィー〈2.01〉により試験を行う．それぞれの液の各々のピーク面積を自動積分法により測定するとき，試料溶液のグルタチオンの保持時間の約4倍の保持時間のピークの面積は，標準溶液のグルタチオンのピーク面積の3／4より大きくない．また，試料溶液のグルタチオン以外のピークの合計面積は，標準溶液のグルタチオンのピーク面積より大きくない．
試験条件
検出器：紫外吸光光度計(測定波長：210nm)
カラム：内径4.6mm，長さ15cmのステンレス管に5μm の液体クロマトグラフィー用オクタデシルシリル化シリカゲルを充てんする．
カラム温度：30℃付近の一定温度
移動相：リン酸二水素カリウム6.8g及び1－ヘプタンスルホン酸ナトリウム2.02gを水1000mLに溶かし，リン酸を加えてpH3.0に調整する．この液970mLにメタノール30mLを加える．
流量：グルタチオンの保持時間が約5分になるように調整する．
面積測定範囲：溶媒のピークの後からグルタチオンの保持時間の約6倍の範囲
システム適合性
検出の確認：標準溶液10mLを正確に量り，移動相を加えて正確に100mLとする．この液10μLから得たグルタチオンのピーク面積が，標準溶液のグルタチオンのピーク面積の8～12％になることを確認する．
システムの性能：本品0.05g，D－フェニルグリシン 0.01g及びアスコルビン酸0.05gを水100mLに溶かす．この液10μLにつき，上記の条件で操作するとき，アスコルビン酸，グルタチオン，D－フェニルグリシンの順に溶出し，アスコルビン酸とグルタチオンの分離度及びグルタチオンとD－フェニルグリシンの分離度はそれぞれ5以上である．
システムの再現性：標準溶液10μLにつき，上記の条件で試験を6回繰り返すとき，グルタチオンのピーク面積の相対標準偏差は1.5％以下である．
貯法
容器気密容器．
乾燥減量
0.5％以下(1g，105℃，3時間)．
強熱残分
0.1％以下(1g)．
説明
Glutathione (GSH) is a tripeptide (γ-glutamylcysteinylglycine) widely distributed in both plants and animals. GSH serves as a nucleophilic co-substrate to glutathione transferases in the detoxification of xenobiotics and is an essential electron donor to glutathione peroxidases in the reduction of hydroperoxides. GSH is also involved in amino acid transport and maintenance of protein sulfhydryl reduction status. The concentration of GSH ranges from a few micromolar in plasma to several millimolar in tissues such as liver.
化学的特性
White cryst. powder
分布
酵母から抽出
定義
ChEBI: A tripeptide compound consisting of glutamic acid attached via its side chain to the N-terminus of cysteinylglycine.
一般的な説明
Glutathione (GSH) is the most important nonprotein thiol widely distributed in animal tissues, plants, and microorganisms. GSH is also a key determinant of redox signaling and protection against oxidative stress.
Pharmaceutical secondary standards for application in quality control, provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards.
安全性プロファイル
Moderately toxic by intravenous route. Experimental reproductive effects. Human mutation data reported. When heated to decomposition it emits very toxic fumes of SOx and NOx.
概要
水溶液中で容易に酸化されてGSSGになる
純化方法
Crystallise L-glutathione from 50% aqueous EtOH, dry it in a vacuum and

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グルタチオン化学特性,用途語,生産方法

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