2,2':5',2"-ターチオフェン

化学名:2,2':5',2"-ターチオフェン

CAS番号.1081-34-1

英語名:2,2':5',2''-TERTHIOPHENE

CBNumberCB7713541

MFC12H8S3

MW248.39

MOL File1081-34-1.mol

别名

2,2':5',2"-ターチオフェン

α-テルチエニル

2,5':2',2''-テルチオフェン

2,2':5',2"-ターチオフェン物理性質

融点	93-95 °C(lit.)
沸点	160 °C (0.1 mmHg)
比重(密度)	1.4602 (rough estimate)
屈折率	1.6200 (estimate)
闪点	160°C/0.1mm
貯蔵温度	Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解性	クロロホルム（微量）、メタノール（微量）
外見	個体
色	ライトイエロー
水溶解度	水に不溶。
Merck	14,9174
BRN	178604
CAS データベース	1081-34-1(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報	.alpha.-Terthiophene (1081-34-1)

安全性情報

Rフレーズ	36/37/38
Sフレーズ	22-24/25
WGK Germany	3
RTECS 番号	WZ9717750
F	8-10
HSコード	29349990

危険有害性情報のコード(GHS)

2,2':5',2"-ターチオフェン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01LMTK0285	2g	￥70000		購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CHN0491.12-K-IO	1mL	￥120600	2,2',5',2''-テルチオフェン, in Isooctane (1000μg/mL)	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAA16748	250mg	￥21940	2,2':5',2-テルチエニル, 98%	購入
東京化成工業 T1196	1g	￥9100	2,2':5',2''-ターチオフェン (昇華精製品) >98.0%(GC)	購入
東京化成工業 T1196	5g	￥29800	2,2':5',2''-ターチオフェン (昇華精製品) >98.0%(GC)	購入

2,2':5',2"-ターチオフェン化学特性,用途語,生産方法

外観
わずかにうすい黄色～黄色、結晶～結晶性粉末
用途
有機合成原料。
化学的特性
YELLOW TO YELLOW-BROWN POWDER
使用
α-Terthienyl was first recognized as a nematicidal constituent of marigolds, but in the presence of light, it is also highly toxic to larvae of several insect species, including mosquitoes. This electron donor thiophenederivative phototoxin is biosynthesized from polyacetylene precursors and appears to function as a photosensitizer catalyzing the formation of reactive oxygen species at the target site (25).
一般的な説明
2,2′:5′,2′′-Terthiophene (TTh) may be prepared by nickel catalysed coupling reaction of grignard′s reagent derived from 2-bromothiophene and magnesium. It generates singlet oxygen. In nature, it is found in the floral extract of Tagetes minuta and Echinops grijisii. It is known to be toxic to mosquitoes. It also exihibits antifungal activity.
代謝経路
When 14C-a-terthienyl is administered orally to rats in a single dose, two metabolites [1,4-di(2'-thienyl)]-1,4- butadione and 2-2' -bithiophene-5-carboxylic acid are identified in the urine.
純化方法
Possible impurities are bithienyl and polythienyls. Suspend it in H2O and steam distil it to remove bithienyl. The residue is cooled and extracted with CHCl3, dried (MgSO4), filtered, evaporated and the residue chromatographed on Al2O3 using pet ether/3% Me2CO as eluent. The terphenyl zone is then eluted from the Al2O3 with Et2O, the extract is evaporated and the residue is recrystallised from MeOH (40mL per g). The platelets are washed with cold MeOH and dried in air. [UV: Sease & Zechmeister J Am Chem Soc 69 270 1947; Uhlenbroek & Bijloo Recl Trav Chim Pays-Bas 79 1181 1960.] It has also been recrystallised from MeOH, *C6H6, pet ether or AcOH. [UV: Zechmeister & Sease J Am Chem Soc 69 273 1947, Steinkopf et al. Justus Liebigs Ann Chem 546 180 1941.] It is a phototoxic nematocide [Cooper & Nitsche Bioorg Chem 13 36 1985, Chan et al. Phytochem 14 2295 1975]. [Beilstein 19 III/IV 4763, 19/9 V 226.]

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2,2':5',2"-ターチオフェン生産企業

2,2':5',2"-ターチオフェンスペクトルデータ(¹HNMR、¹³CNMR、FT-IR、IR、MS、Raman)

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