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性質
フッ化ビニリデンは、重合反応性を持っています。すなわち、フッ化ビニリデンはモノマーであり、重合して高分子化してポリマーとなります。
フッ化ビニリデンを単独で重合させると上記のポリフッ化ビニリデンになりますが、他のモノマーと共重合させることも可能です。例えば、フッ化ビニリデンと他のモノマーとを共重合させて得られるフッ化ビニリデン系ゴム (FKM) が知られています。
フッ化ビニリデン系ゴムとしては、例えばフッ化ビニリデンとヘキサフルオロプロピレンとの二元共重合体、フッ化ビニリデン－ヘキサフルオロプロピレン－テトラフルオロプロピレンの三元共重合体などが知られています。
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解説
フッ化ビニリデンとは、化学式CH2=CF2で表され、常温常圧で無色の気体です。
また、エーテル臭を有します。フッ化ビニリデンは爆発性を有する化合物であり、加熱すると大量の有毒物質を放出しながら激しく燃焼する危険物です。
フッ化ビニリデンを重合させて得られるポリフッ化ビニリデンは、フッ素系樹脂の1種です。ポリフッ化ビニリデンは薬品や酸に対して耐久性を有するため、耐薬品性能や耐酸性能を要求される製品に用いられます。
なお、労働安全衛生法で「名称等を表示・通知すべき有害物質」に指定されています。
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用途
フッ素ゴム、フッ素樹脂等用のコモノマー
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化学的特性
Colorless gas; faint ethereal odor. Slightly soluble in water; soluble in alcohol
and ether.
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使用
1,1-Difluoroethylene is used in the manufacture of polyvinylidene
fluoride for its use as a thermal, chemical, and
ultraviolet light–resistant agent, and as an anticorrosive agent.
The monofilament form is used as filter cloth in the pulp and
paper industry. Due to its high melting temperature, it can be
used as an insulator. Some of its copolymers are used for their
heat- and moisture-resistant properties, primarily in industrial,
aerospace, and automotive applications.
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一般的な説明
1,1-DIFLUOROETHYLENE (or vinylidene fluoride) is a colorless gas which is flammable in the ranges of 5.5 to 21%. 1,1-DIFLUOROETHYLENE is toxic by inhalation and contact. 1,1-DIFLUOROETHYLENE is slightly soluble in water and soluble in alcohol and ether. Under prolonged exposure to fire or intense heat the containers may rupture violently and rocket.
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反応プロフィール
1,1-DIFLUOROETHYLENE is sensitive to heat. 1,1-DIFLUOROETHYLENE is incompatible with oxidizers. 1,1-DIFLUOROETHYLENE can react violently with hydrogen chloride. Alkyl boron and alkyl hyponitrite compounds initiate polymerization. 1,1-DIFLUOROETHYLENE will form peroxides on exposure to pure oxygen. .
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健康ハザード
Vapors may cause dizziness or asphyxiation without warning. Some may be toxic if inhaled at high concentrations. Contact with gas or liquefied gas may cause burns, severe injury and/or frostbite. Fire may produce irritating and/or toxic gases.
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火災危険
EXTREMELY FLAMMABLE. Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Will form explosive mixtures with air. Silane will ignite spontaneously in air. May polymerize explosively when heated or involved in a fire. Vapors from liquefied gas are initially heavier than air and spread along ground. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Cylinders exposed to fire may vent and release flammable gas through pressure relief devices. Containers may explode when heated. Ruptured cylinders may rocket.
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使用用途
フッ化ビニリデンの主な使用用途は、上述したポリフッ化ビニリデンの原料です。ポリフッ化ビニリデンは、と称され乳白色であり、フッ素系樹脂の1種として幅広く利用されています。
ポリフッ化ビニリデンの強度や加工性は、他のフッ素系樹脂よりも良好です。また、耐薬品性、耐高温性、耐酸性、およびさまざまな電気特性の点でも優れています。それらの特性を活かし、、食品製造機械、産業機械、医療機器などの各部品のなど用途で使用されます。具体的には、リチウムイオン二次電池の電極用バインダ、膜材料、パッキン、ガスケット、ボルト、釣り糸などです。
ポリフッ化ビニリデンを用いた膜 (メンブレン) は、アミノ酸に対して親和性を有するため、タンパク質やアミノ酸の分析に利用されます。一方、下水処理分野では膜分離活性汚泥法、水浄化分野ではろ過用の水処理膜に利用されています。
その他、例えばポリフッ化ビニリデンを用いた釣り糸はフロロカーボンラインといわれています。高い耐久性だけでなく、透明で魚に気付かれにくいのが特徴です。
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分子構造
フッ化ビニリデンの分子構造は、エチレンの2つの水素 (H) がフッ素 (F) に置き換わっています。2つの炭素は不飽和結合しています。フッ化ビニリデンは低分子化合物ですが、不飽和結合している2つの炭素を有するため、重合してつながりポリマー (高分子化合物) に変化します。すなわち、フッ化ビニリデンはモノマーの1種です。
フッ化ビニリデン (CH2=CF2) と分子構造が類似するモノマーとして、テトラフルオロエチレン (CF2=CF2) が挙げられます。また、フッ化ビニル (CH2=CHF) も分子構造が類似します。モノマーとしてフッ化ビニリデン (CH2=CF2) だけを重合させたポリマー (樹脂) がポリフッ化ビニリデン (通称PVDF) であり、テトラフルオロエチレン (CF2=CF2) だけを重合させたポリマーがポリテトラフルオロエチレン (通称PTFE) です。
モノマーとしてフッ化ビニル (CH2=CHF) だけを重合させたポリマーは、ポリフッ化ビニル (通称PVF) です。そのほか、クロロトリフルオロエチレン (CF2=CClF) というモノマーもあります。
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安全性プロファイル
Suspected carcinogen
with experimental neoplastigenic data.
Mildly toxic by inhalation. Mutation data
reported. A very dangerous fire hazard when
exposed to heat, flame, or oxidzers.
Explosive in the form of vapor when
exposed to heat or flame. Violent reaction
with hydrogen chloride when heated under
pressure. To fight fire, stop flow of gas.
When heated to decomposition it emits
toxic fumes of F-. See also FLUORIDES.
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職業ばく露
Vinylidene fluoride is used in the
formulation of many polymers and copolymers, such as
chlorotrifluoroethylene-vinylidene fluoride (Kel F),
perfluoropropylene-vinylidene fluoride (Viton, Fluorel);
polyvinylidene fluoride; and hexafluoropropylene-tetra-fluoroethylene-
vinylidene fluoride; elastomeric copolymers. It is
also used as a chemical intermediate in organic synthesis.
NIOSH has estimated 32,000 workers are exposed annually.
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製造方法
工業的に利用されるフッ化ビニリデンは、例えば1,1,1-トリクロロエタンをフッ素化して1,1-ジフルオロ-1-クロロエタンを得た後、脱塩化水素処理することによって製造されます。近年、フッ化ビニリデンから合成されるフッ素樹脂は、半導体関連部材または自動車向けのリチウムイオン電池で需要が急増したため、供給不足の懸念があります。
参考文献
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環境運命予測
Oxidative metabolism of 1,1-Difluoroethylene is mediated by
the hepatic microsomal monooxygenase to form epoxide and
the inactivation of hemeprotein.
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輸送方法
UN1959 Vinylidene fluoride shipped as
1,1-Difluoroethylene or Refrigerant gas R-1132a, Hazard
Class: 2.1; Labels: 2.1-Flammable gas. Cylinders must be
transported in a secure upright position, in a well-ventilated
truck. Protect cylinder and labels from physical damage.
The owner of the compressed gas cylinder is the only entity
allowed by federal law (49CFR) to transport and refill
them. It is a violation of transportation regulations to refill
compressed gas cylinders without the express written permission
of the owner.
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不和合性
idizers (chlorates, nitrates, peroxides,
permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine,
etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away
from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids,
epoxides, aluminum chloride. Capable of forming
unstable peroxides, which can cause explosive polymerization.
It can re act violently with hydrogen chloride. Alkyl
boron and alkyl hyponitrite compounds initiate polymerization.
It will form peroxides on exposure to pure oxygen.
May accumulate static electricity, and cause ignition of its
vapors.
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廃棄物の処理
Return refillable compressed
gas cylinders to supplier.
