プソイドウリジンC 化学構造式

プソイドウリジンC

化学名:プソイドウリジンC

CAS番号.1445-07-4

英語名:Pseudouridine

CBNumberCB7125832

MFC9H12N2O6

MW244.2

MOL File1445-07-4.mol

别名

5-β-D-リボフラノシルピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン

Ψ-ウリジン

β-プソイドウリジン

プソイドウリジンC物理性質

融点	222 °C
比重(密度)	1.641±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度	Inert atmosphere,Room Temperature
溶解性	メタノール（ごくわずか、加熱）、水（わずかに、超音波処理、加熱）
酸解離定数(Pka)	8.52±0.10(Predicted)
外見	個体
色	ホワイトからオフホワイト
PH	～9.0
極大吸収波長 (λmax)	264nm(MeOH)(lit.)
InChI	InChI=1/C9H12N2O6/c12-2-4-5(13)6(14)7(17-4)3-1-10-9(16)11-8(3)15/h1,4-7,12-14H,2H2,(H2,10,11,15,16)/t4-,5-,6-,7+/s3
InChIKey	PTJWIQPHWPFNBW-IZFRNLNUNA-N
SMILES	O[C@@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H]1C1=CNC(=O)NC1=O)O \|&1:1,2,3,7,r\|

安全性情報

HSコード

2934.99.9001

危険有害性情報のコード(GHS)

プソイドウリジンC 価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01MPB02199178	10mg	￥24000	β-プソイドウリジン	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01MPB02199178	50mg	￥100500	β-プソイドウリジン	購入
東京化成工業 P2396	50mg	￥37400	シュードウリジン >98.0%(HPLC)	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) SMB00912	25mg	￥11100	Pseudouridine ≥98%	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) SMB00912	100mg	￥37400	Pseudouridine ≥98%	購入

プソイドウリジンC 化学特性,用途語,生産方法

外観
白色～うすい黄色、結晶性粉末～粉末
解説

プソイドウリジンC,ピリミジンヌクレオシドの一種．ほかのヌクレオシドと異なり，ウラシルの5位のC原子とリボースの1位のC原子がC-C結合(C-グリコシド)しているのが特徴である．この種のヌクレオシド抗生物質も2，3種類知られている．tRNAの微量成分として含まれている．融点222～223 ℃．[α]_D－3.0°(水)．λmax 262 nm(ε 7.9×103，pH 7.0)，287 nm(ε 7.8×103，pH 12.0)．pKa 8.9．[CAS 1445-07-4]"
森北出版「化学辞典（第2版）
製造
プソイドウリジンC,化学的には，2,4-ジメトキシピリミジニル-5-リチウムと2,3,5-トリ-O-ベンゾイル-D-リボフラノシルクロリドを縮合させ，脱ベンゾイル化後，酸処理により脱メチル化して合成する．
使用上の注意
アルゴン封入
説明
β-Pseudouridine is the C-5 glycoside isomer of the nucleoside uridine. It is formed when uridine in RNA undergoes site-specific isomerization by a pseudouridine synthase enzyme. Pseudouridine is found in tRNAs from bacteria, archaea, and eukaryotes. In vitro, it reduces the number of X-ray-induced chromosomal aberrations in human lymphocytes isolated from whole blood in a dose-dependent manner.
使用
An isomer of the nucleoside uridine found in all species and in many classes of RNA except mRNA. It is formed by enzymes called Ψ synthases, which post-transcriptionally isomerize specific uridine residues in RNA in a process termed pseudouridylation. Studies suggest that β-Pseudouridine reduces radiation-induced chromosome aberrations in human lymphocytes.
定義
ChEBI: Pseudouridine is a C-glycosyl pyrimidine that consists of uracil having a beta-D-ribofuranosyl residue attached at position 5. The C-glycosyl isomer of the nucleoside uridine. It has a role as a fundamental metabolite.
Biochem/physiol Actions
Pseudouridine is essential for rRNA folding and for regulating translational accuracy and it is required for stabilizing the tRNA structure. Pseudouridine in rRNA and tRNA has been shown to fine-tune and stabilize the regional structure and help maintain their functions in mRNA decoding, ribosome assembly, processing and translation. Pseudouridine in snRNA has been shown to enhance spliceosomal RNA-pre-mRNA interaction to facilitate splicing regulation[1].
target
Human Endogenous Metabolite
概要
ほとんどすべてのtRNAのTψCループにある唯一の核酸構成C-ヌクレオシド
Structure and conformation
Pseudouridine, being one of them, is the C5-glycoside isomer of uridine that contains a C-C bond between C1 of the ribose sugar and C5 of uracil, rather than usual C1-N1 bond found in uridine. The C-C bond gives it more rotational freedom and conformational flexibility.In addition, pseudouridine has an extra hydrogen bond donor at the N1 position.

プソイドウリジンC 上流と下流の製品情報

プソイドウリジンC 生産企業

1445-07-4, プソイドウリジンC キーワード

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