ヨードソベンゼン

化学名:ヨードソベンゼン

CAS番号.536-80-1

英語名:Iodosobenzene

CBNumberCB6375166

MFC6H5IO

MW220.01

MOL File536-80-1.mol

别名

ヨードソベンゼン

[オキソヨード(III)]ベンゼン

フェニルオキソよう素(III)

ヨードソベンゼン物理性質

融点	210°C (rough estimate)
比重(密度)	1.8665 (estimate)
貯蔵温度	Freezer
水溶解度	Slightly soluble in water
溶解性	Methanol (Slightly), TFA (Slightly)
外見	powder to crystal
色	White to Yellow to Green
Merck	14,5044
InChI	InChI=1S/C6H5IO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey	JYJVVHFRSFVEJM-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1(I=O)=CC=CC=C1
EPAの化学物質情報	Benzene, iodosyl- (536-80-1)

安全性情報

Sフレーズ	17-36/37/39
RIDADR	1479
RTECS 番号	DA3500000
TSCA	TSCA listed
国連危険物分類	4.1
容器等級	II
HSコード	29039990

危険有害性情報のコード(GHS)

ヨードソベンゼン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
東京化成工業 I0072	5g	￥18900	ヨードソベンゼン >95.0%(T)	購入
東京化成工業 I0072	25G	￥64500		購入

ヨードソベンゼン化学特性,用途語,生産方法

外観
白色～黄色～緑色粉末～結晶
解説

ヨードシルベンゼン，C6H5IO(220.01)．ヨードソベンゼンともいう．ヨードベンゼンを過酢酸で酸化するか，ヨードベンゼンクロリドをアルカリ水溶液で処理すると得られる．黄色の粉末．加熱すると210 ℃ で爆発する．熱水，エタノールなどに可溶．長くおくか，約90 ℃ に加熱すると不均化してヨードベンゼンとヨージルベンゼンとに変化する．スルフィドなどの酸化剤として用いられる．
用途
ヨードシルベンゼンは商業価値をもたないが、研究所において「オキソ転移試薬」として用いられる。これは特定のアルケンをエポキシドにし、いくつかの金属錯体を対応するオキソ誘導体に変化させる。
化学的特性
Iodosobenzene is an amorphous yellow substance; it explodes at 210℃, decomposing with the evolution of iodine vapour, and dissolves in hot water and alcohol. If acids do not oxidise C6H5IO, they give saline compounds in which iodosobenzene appears as a basic oxide of a diatomic metal, C6H5I. Thus, for instance, when an acetic acid solution of iodosobenzene is treated with a solution of nitric acid, it gives large monoclinic crystals of a nitric acid salt having the composition C6H5(NO3)2 [like Ca(NO3)2). Iodosobenzene displaces iodine from potassium iodide (in a solution acidulated with acetic or hydrochloric acid)-ie, it acts with its oxygen like HClO. The action of peroxide of hydrogen, chromic acid, and other similar oxidising agents gives C6H5IO2, which is a neutral substance-i.e, is incapable of giving salts with acids.
Iodosobenzene is one of the very first oxidants and remains in use because it has excellent oxygen-transfer behavior and mechanistic cleanliness (Hill & Schardt, 1980; Rezaeifard et al., 2007; Potowicz et al., 2006).
The Principles of Chemistry Volume 1
使用
Oxygen transfer reagent for stiochiometric or catalytic cross-functionalization of alkenes, alcohols, sulfides, and organometallo Compounds.
Iodosobenzene is used as an oxidizing and acetoxylating agent in organic synthesis. It is actively involved in the preparation of (Z)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-al(neral) from (Z)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol (nerol) in presence of 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO). It is a useful reagent for the synthesis of a wide variety of heterocyclic compounds. It is also used in the Pd-catalyzed 2-arylation of indoles.
化学性质
融点210℃（爆発的分解）
合成
Iodosobenzene has been prepared by the action of sodium or potassium hydroxide solution on iodobenzene dichloride and by addition of water to the dichloride.

Iodosobenzene is prepared from iodobenzene.It is prepared by first oxidizing iodobenzene by peracetic acid. Hydrolysis of resulting diacetate affords "PhIO":
C6H5I + CH3CO3H + CH3CO2H → C6H5I(O2CCH3)2 + H2O
C6H5I(O2CCH3)2 + H2O → C6H5IO + 2CH3CO2H
http://orgsyn.org
合成方法
ヨードベンゼンに塩素を作用させて得られるジクロロヨードベンゼン，またはヨードベンゼンに過酢酸を作用させて得られる（ジアセトキシヨード）ベンゼンを水酸化ナトリウム水溶液で加水分解して得られる

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