1,2-ビス(クロロジメチルシリル)エタン

化学名:1,2-ビス(クロロジメチルシリル)エタン

CAS番号.13528-93-3

英語名:1,2-Bis(chlorodimethylsilyl)ethane

CBNumberCB6154680

MFC6H16Cl2Si2

MW215.27

MOL File13528-93-3.mol

别名

1,2-ビス(クロロジメチルシリル)エタン

1,2-エタンジイルビス(クロロジメチルシラン)

エチレンビス(ジメチルクロロシラン)

1,2-ビス(クロロジメチルシリル)エタン物理性質

融点	35-38 °C (lit.)
沸点	198 °C/734 mmHg (lit.)
比重(密度)	0.99
闪点	155 °F
貯蔵温度	Inert atmosphere,Room Temperature
外見	低融点固体
色	トランスペアレント
水溶解度	水と反応する。
Sensitive	Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity	8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN	1920141
InChI	1S/C6H16Cl2Si2/c1-9(2,7)5-6-10(3,4)8/h5-6H2,1-4H3
InChIKey	VGQOKOYKFDUPPJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C[Si](C)(Cl)CC[Si](C)(C)Cl
CAS データベース	13528-93-3(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報	Silane, 1,2-ethanediylbis[chlorodimethyl- (13528-93-3)

安全性情報

主な危険性	C
Rフレーズ	34-10
Sフレーズ	26-28-36/37/39-45-16
RIDADR	UN 3261 8/PG 2
WGK Germany	3
F	10-21
TSCA	TSCA listed
国連危険物分類	8
容器等級	III
HSコード	29319000
ストレージクラス	8A - Combustible corrosive hazardous materials
Hazard Classifications	Skin Corr. 1B
消防法	危-4-2-III

危険有害性情報のコード(GHS)

1,2-ビス(クロロジメチルシリル)エタン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01FLCS01325	25g	￥21900	1,2-ビス(クロロジメチルシリル)エタン	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01FLCS01325	100g	￥70000	1,2-ビス(クロロジメチルシリル)エタン	購入
東京化成工業 B1688	5g	￥4900	1,2-ビス(クロロジメチルシリル)エタン >95.0%(GC)	購入
東京化成工業 B1688	25g	￥16800	1,2-ビス(クロロジメチルシリル)エタン >95.0%(GC)	購入
関東化学株式会社(KANTO) 31326-2A	25g	￥17930	１，２‐ビス（クロロジメチルシリル）エタン 96%	購入

1,2-ビス(クロロジメチルシリル)エタン化学特性,用途語,生産方法

外観
白色/無色～ほとんど白色/ほとんど無色粉末～塊～透明液体
化学的特性
transparent low melting solid
物理的性質
mp 36–41°C; bp 198°C/734 mmHg.
使用
1,2-Bis(chlorodimethylsilyl)ethane can be used as a reagent for the protection of primary amines as their tetramethyldisilylazacyclopentane or Stabase adducts; used in combination with zinc to form organozinc carbenoids; electrophilic silylating reagent.
Protection of Primary Amines.
Few protecting groups exist for the N,N-diprotection of primary amines. The tetramethyldisilylazacyclopentane or Stabase adduct (3) is particularly attractive for this purpose due to its ease of preparation, base stability and facile removal. This cyclic disilane is easily prepared (eq 1) from the commercially available title reagent (1).For primary amines with pKa values between 10 and 11, typical reaction conditions involve the treatment of a dichloromethane solution of the amine with (1) in the presence of two equivalents of triethylamine at room temperature. Subsequent workup with aqueous dihydrogen phosphate provides (3) in excellent yields.1 Stabase adducts are quite stable to strongly basic conditions such as n-butyllithium and s-butyllithium (at 25°C), lithium diisopropylamide, and Grignard reagents making it a superb candidate for use in the alkylation of substrates bearing a primary amine. For example, protected amino acid derivatives are easily alkylated (eq 2).After formation of the lithium enolate of the protected ethyl glycinate (4) under standard conditions, exposure to various alkyl halides or aldehydes yields alkylation products such as (5).

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