バシシン

化学名:バシシン

CAS番号.6159-55-3

英語名:Vasicine

CBNumberCB5300633

MFC11H12N2O

MW188.23

MOL File6159-55-3.mol

别名

(3R)-1,2,3,9-テトラヒドロピロロ[2,1-b]キナゾリン-3-オール

バシシン

ペガニン

バシシン物理性質

融点	211.5°C
沸点	323.23°C (rough estimate)
比重(密度)	1.1124 (rough estimate)
屈折率	1.5850 (estimate)
溶解性	DMSO : 83.33 mg/mL (442.70 mM; Need ultrasonic)
外見	Powder
酸解離定数(Pka)	13.08±0.20(Predicted)

安全性情報

主な危険性	Xn
Rフレーズ	22
RIDADR	1544
国連危険物分類	6.1(b)
容器等級	III

危険有害性情報のコード(GHS)

バシシン化学特性,用途語,生産方法

解説

(R)-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-ol．C11H12N2O(188.23)．ペガニンともいう．キツネノゴマ科Alhatoda vasia，ハマビシ科Peganum harmalaに含まれるキナゾリンアルカロイド．(S)-バシシンは白色の針状晶．融点212 ℃．[α]¹⁴_D－254°(クロロホルム)．有機溶媒に可溶，水に難溶．酸性で徐々にラセミ化する．マメ科Galega officinalisには(S)-バシシンが含まれており，(RS)-バシシンは融点209 ℃，[α]²⁴_D＋203°で合成されている．森北出版「化学辞典（第2版）
説明
This quinazoline alkaloid was first isolated from the leaves of Adhatoda vasica Nees by Hooper and subsequently discovered in Peganum harmala under the name Peganine. The base is optically inactive although Spath and Kesztler have reported the isolation of the (-)-form from the fresh leaves of A. vasica and Rosenfeld and Kolesnikow have obtained the same form from the flowers and stems of Peganum harmala. The salts are readily obtained crystalline, e.g. the hydrochloride dihydrate, m.p. 208°C (dry); hydriodide dihydrate, m.p. 195°C (dry); picrate, m.p. 199°C (dec.) and the methiodide, m.p. 187°C.
With AcOH, the alkaloid gives an anomalous acetyl derivative, m.p. 165°C, subsequently shown to be N-acetylpedadiene. Oxidation with KMn04 gives 4-quinazolone and 4-keto-3 :4-dihydroxyquinazolyl-3-acetic acid, the latter characterized as the methyl ester, m.p. 152°C.
The crude drug from A. vasica is used in India as a remedy for asthma while the pure alkaloid acts as a bronchodilator.
化学的特性
White needle-like crystals, soluble in organic solvents such as methanol, ethanol, DMSO, etc., derived from camels.
参考文献
Hooper., Pharm. J., 18,841 (1888)
Sen, Ghose.,J. Ind. Chem. Soc., 1,315 (1924)
Ghose., ibid, 4, 1 (1927)
Spath, Nakawitz., Ber., 67,45 (1934)
Spath, Kuffner., ibid, 67, 1494 (1934)
Narang, Ray., Chem. & Ind., 53,698 (1934)
Hanford, Liang, Adams., J. Amer. Chem. Soc., 56, 2780 (1934)
Ghoseetal., ibid, 57,921,951 (1935)
Rosenfeld, Kolesnikov., Ber., 69, 2022 (1936)
Pharmacology: Chopra., Ind. Med. Gaz., 60, 354 (1925)
Tutaev, Makarova., Trans. Ukraine Inst. Exp. Pharm., 1,32 (1938)

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