9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン

危険有害性情報のコード(GHS)

• 絵表示(GHS)

  

• 注意喚起語

  Danger

• 危険有害性情報

  H225：引火性の高い液体および蒸気

  H260：水に触れると自然発火するおそれのある可燃性 /引火性ガスを発生

  H261：水に触れると可燃性/引火性ガスを発生

  H302：飲み込むと有害

  H304：飲み込んで気道に侵入すると生命に危険のおそ れ

  H315：皮膚刺激

  H319：強い眼刺激

  H333：吸入すると有害のおそれ

  H335：呼吸器への刺激のおそれ

  H336：眠気やめまいのおそれ

  H351：発がんのおそれの疑い

  H373：長期にわたる、または反復暴露により臓器の障 害のおそれ

  H411：長期的影響により水生生物に毒性

• 注意書き

  P201：使用前に取扱説明書を入手すること。

  P210：熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざ けること。－禁煙。

  P223：激しい反応と火災の発生の危険があるため、水と接 触させないこと。

  P231+P232：湿気を遮断し、不活性ガス下で取り扱うこと。

  P273：環境への放出を避けること。

  P280：保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。

  P301+P310：飲み込んだ場合：直ちに医師に連絡すること。

  P303+P361+P353：皮膚（または髪）に付着した場合：直ちに汚染された衣 類をすべて脱ぐこと/取り除くこと。皮膚を流水/シャワー で洗うこと。

  P305+P351+P338：眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。

  P331：無理に吐かせないこと。

  P370+P378：火災の場合：消火に．．．を使用すること。

  P402+P404：乾燥した場所または密閉容器に保管するこ と。

  P403+P235：換気の良い場所で保管すること。涼しいところに 置くこと。

  P405：施錠して保管すること。

9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン 価格

9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン 化学特性,用途語,生産方法

• 用途

  9-BBN とは、有機合成化学において用いられる試剤のひとつ。ボランの誘導体としてアルケンのヒドロホウ素化反応に用いられる。一般に「ナインビービーエヌ」と読まれる。

• 化学的特性

  WHITE CRYSTALLINE POWDER

• 使用

  9-BBN monomer acts as a selective hydroboration reagent in synthetic organic chemistry. It is employed in Suzuki reactions as well as in the preparation of terminal alcohols by the region selective addition of alkenes followed by oxidative cleavage using hydrogen peroxide. It is also used in copper-catalyzed cross-coupling reactions of organoboron compounds with primary alkyl halides and pseudohalides. It acts as a protecting group for alkenes. Further, it is used as a reactant for Hetero-Diels-Alder reaction for the synthesis of spirocyclic alkaloids. In addition to this, it is used in intramolecular insertion of alkenes into palladium-nitrogen bonds.

• 一般的な説明

  9-Borabicyclo[3.3.1]nonane is an organic compound, which is generally used as a hydroborating agent. It is thermally stable, less sensitive to oxygen and water when compared to other dialkyl boranes. It is commonly used to prepare aldehydes from alkynes.

• 合成方法

  a) 1,5-シクロオクタジエンにBH3・SMe2を作用さる方法
  

  
  複製する位置異性体である9-Borabicyclo[2.4.1]nonaneは9-BBNよりも熱力学的に不安定であり、加熱条件下で9-BBNに異性化する。
  b)ボラン錯体の代わりにソジウムボロヒドリドとルイス酸を用いる方法
  

• 純化方法

  It is available as the solid dimer or in tetrahydrofuran solution. The solid is relatively stable and can be purified by distillation in a vacuum (as dimer) and by recrystallisation from tetrahydrofuran (solubility at room temperature is 9.5%, 0.78M), filter off the solid under N2, wash it with dry pentane and dry it in vacuo at ca 100o. The solid is a dimer (IR 1567cm-1), stable in air (for ca 2 months), and can be heated for 24hours at 200o in an inert atmosphere without loss of hydride activity. It is a dimer in tetrahydrofuran solution also (IR 1567cm-1). It is sensitive to H2O and air (O2) in solution. Its concentration in solution can be determined by reaction with MeOH and measuring the volume of H2 liberated, or it can be oxidised to cis-cyclooctane-1,5-diol (m 73.5-74.5o). [IR: Knights & Brown J Am Chem Soc 90 5280 1968, Brown et al. J Am Chem Soc 96 7765 1974, Brown et al. J Org Chem 41 1778 1976, Brown & Chen J Org Chem 46 3978 1981, Fieser & Fieser Reagents for Org Synth 2 31, 3 24, 10 48, 15 43, 17, 49.] Borane pyridine complex [110 -51 -0] M 92.9, m 8-10o, 10-11o, b 86o/7mm, 100-1 0 1o/12mm, d 4 0.785. Dissolve it in Et2O and wash it with H2O in which it is insoluble. Evaporate the Et2O and distil the residual oil to gives better than 99.8% purity. Its vapour pressure is less than 0.1mm at room temperature. [Taylor et al. J Am Chem Soc 77 1506 1955, Beilstein 20 IV 2235.]

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