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外観
白色～ほとんど白色, 粉末
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溶解性
水に不溶 (460倍の熱水に可溶)。エタノール, アセトンに可溶。ベンゼンに不溶。
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解説
イソフタル酸，白色の結晶．融点350 ℃(封管中)．325 ℃ 以上で昇華する．熱水，エタノール，酢酸などに可溶，ベンゼンに不溶．ポリエステルあるいはポリアミド樹脂の原料として，また高級アルコールのエステルとして可塑剤をつくる．
森北出版「化学辞典（第2版）
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用途
有機合成原料。
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特性
化学式はC8H6O4であり、分子量は166.14です。比重は1.53で、無色、無臭の針状結晶です。封管中で測定した融点は347±2℃です。
室温では、水、、などの極性溶媒にわずかに溶けます。高温では、水やによく溶けます。一方で、ベンゼン、、石油エーテルなどの非極性溶剤には溶けません。
イソフタル酸は、アルコールとの脱水反応によりエステルを生成します。したがって、ポリオールとの脱水反応により、ポリエステル樹脂を生成します。また、イソフタル酸はアミンとも脱水縮合しアミドを生成するため、のようなアミン類とはポリアミドを生成することが可能です。
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製法
主に異性体が混在する混合キシレンを酸化することにより合成されます。高純度なイソフタル酸は、メタキシレンの酸化により得られます。
酸化方法としては、アモコ法、硫黄－アンモニア酸化法、硝酸酸化法などがあります。アモコ法は、旧アモコ・ケミカルズ社が実施した方法です。触媒として可変原子価をもつ重金属の有機酸塩と臭素を用い、酢酸溶媒中でメタキシレンを空気酸化します。
硫黄－アンモニア酸化法は、アンモニア水溶液中で、硫黄または硫化物を酸化剤として用 い、メタキシレンを酸化する方法です。また、硝酸酸化法は、メタキシレンを硝酸酸化してイソフタル酸を得る方法で、歴史的にはもっとも古い方法です。
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製造
m-キシレンの気相酸化によって製造されるイソフタル酸．
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説明
Isophthalic acid is an organic compound with the formula C6H4(CO2H)2. This colourless solid is an isomer of phthalic acid and terephthalic acid. These aromatic dicarboxylic acids are used as precursors (in form of acyl chlorides) to commercially important polymers, e.g. the fire-resistant material Nomex. Mixed with terephthalic acid, iso phthalic acid is used in the production of resins for drink bottles. The high-performance polymer poly benzimidazole is produced from iso phthalic acid.
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化学的特性
Isophthalic acid is a white crystalline powder or needle-like crystals and it’s an isomer of phthalic acid and terephthalic acid.It is insoluble in cold water but soluble in oxygenated solvents and alcohol. It is combustible and finely dispersed particles will form explosive mixtures in air.
Isophthalic Acid (PIA) is mainly used in the production of bottle PET, also used in the production of alkyd resin, polyester resin, also used in the production of photosensitive materials, pharmaceutical intermediates and so on.
One of the largest applications for PIA is in unsaturated polyester resins for high-quality gel coats. The hardness, stain and detergent resistance characteristics of PIA are ideal for polyester solid-surface countertops that are an inexpensive alternative to acrylics.
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使用
Purified Isophthalic Acid (PIA) is mainly used as intermediate for high performance UPR, resins for coatings, high solids paints, gel coats, modifier of PET for bottles. Product Data Sheet
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製造方法
Iso phthalic acid is produced on the billion kilogram per year scale by oxidizing meta-xylene using oxygen . The process employs a cobalt-manganese catalyst. In the laboratory, chromic acid can be used as the oxidant. It also arises by fusing potassium meta-sulpho benzoate , or meta - brom benzoate with potassium formate (terephthalic acid is also formed in the last case).
The barium salt (as its hexa hydrate) is very soluble (a distinction between phthalic and terephthalic acids). Uvitic acid, 5- methylisophthalic acid, is obtained by oxidizing mesitylene or by condensing pyroracemic acid with baryta water.
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定義
ChEBI: A benzenedicarboxylic acid that is benzene substituted by carboxy groups at position 1 and 3. One of three possible isomers of benzenedicarboxylic acid, the others being phthalic and terephthalic acids.
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一般的な説明
White solid with a slight unpleasant odor. Sinks in water.
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空気と水の反応
Dust forms explosive mixture in air [USCG, 1999].
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健康ハザード
May cause slight to moderate irritation of eyes, skin, and mucous membranes on prolonged contact. Ingestion may cause gastrointestinal irritation.
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火災危険
Behavior in Fire: Dust forms explosive mixture in air.
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使用用途
イソフタル酸は官能基が2つ存在し、および官能基であるカルボキシル基がアルコールやアミンと脱水縮合することで、容易にエステルやアミドを形成するため、高分子のモノマー原料として用いられます。イソフタル酸を原料とした樹脂は、耐熱性、電気特性、離性性など、優れた特性を持ちます。
数多くの樹脂が開発されており、機能性塗料、可塑剤、自動車、船舶、航空機産業用の素材など、多様な分野で使用されています。イソフタル酸の代表的な使用用途は下記の通りです。
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純化方法
Crystallise the acid from aqueous EtOH. [Beilstein 9 IV 3292.]
