ビタミン B12

ビタミン B12 化学特性,用途語,生産方法

• 発見

  1926年にマイノットとマーフィーが悪性貧血は動物の肝臓の大量摂取で治療できることを発見し、1948年にはD・M・C・ホジキンが抗悪性貧血因子であるビタミンB複合体の結晶化に成功して、1955年にその複雑な三次構造が解明された。コバラミンは中心に1個のコバルト原子をもつコリン環からできているが、このコバルト原子は、＋1、＋2、＋3の酸化状態となりうる。このうち＋1型（Co+）が活性をもつ補酵素を生成する。Co+はアデノシン三リン酸（ATP）の5'炭素原子を攻撃し、三リン酸基を置換し、5'-デオキシアデノシルコバラミン5'-deoxyadenosyl-cobalaminを生成する。これが補酵素B12である。補酵素B12はフリーラジカル（遊離基）を供給し、水素などの分子内移動にかかわって、次の3種の反応を触媒する。(1)分子内の配置換え、(2)メチオニン合成のようなメチル化、(3)リボヌクレオチドのデオキシリボヌクレオチドへの還元である。悪性貧血は内因子の欠損によりコバラミンの吸収が損なわれるためにおこる。

• 解説

  三価のコバルトを中心金属として，まわりにコリン核が配位して平面を形成し，平面の下からヌクレオチドに結合したベンゾイミダゾールのNが配位し，上方にはCo-Cのσ結合を介してデオキシアデノシル基，シアノ基，メチル基などが配位したものを総称する．上方配位子の種類により，アデノシルコバラミン(ビタミン B12 補酵素)，シアノコバラミン(いわゆるビタミン B12)，メチルコバラミンなどとよばれる．天然にはこれらのほかに，コリン核の置換基の変化，上方配位子の変化などにより，多数の類縁化合物が存在し，またそれらを人工的に修飾することも可能である．たとえば，シアノコバラミンを水溶液中で還元剤を用いて還元すると，B12S とよばれる二電子還元体を生じる．これは種々の有機化合物と反応して，メチル，アセチル，アルコキシカルボニル，エチニル，ビニルなどの各コバラミンに誘導することができる．人工的なモデルとして，一連のコバロキシムが合成され，その反応性が研究されている．コバラミンは細菌によってつくられ、動物はこれを利用する。臓器のなかでは肝臓にもっとも多量に含まれ、その大半がアデノシルコバラミンの形で存在する。ヒト血漿(けっしょう)ではメチルコバラミンがもっとも高い割合で存在する。食品では、ウシ肝臓のほか、卵黄、魚肉中に多く含まれている。

  コバラミン欠乏では、その原因が吸収障害によるものでも、またコバラミンの末梢(まっしょう)への運搬の障害であっても、ともに先天性の代謝病であるホモシスチン尿症とメチルマロン酸血症が生じる。森北出版「化学辞典（第2版）

• 定義

  ChEBI: A cobalamin in which the central cobalt atom has an oxidation state of +3.

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