ChemicalBook 製品カタログナチュラルプロダクツフラボノイド類 8-[5-(5,7-ジヒドロキシ-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-2-イル)-2-メトキシフェニル]-5,7-ジヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

8-[5-(5,7-ジヒドロキシ-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-2-イル)-2-メトキシフェニル]-5,7-ジヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン化学構造式

8-[5-(5,7-ジヒドロキシ-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-2-イル)-2-メトキシフェニル]-5,7-ジヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

化学名:8-[5-(5,7-ジヒドロキシ-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-2-イル)-2-メトキシフェニル]-5,7-ジヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

CAS番号.548-19-6

英語名:Isoginkgetin

CBNumberCB2675231

MFC32H22O10

MW566.51

MOL File548-19-6.mol

别名

2-(4-メトキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-8-[2-メトキシ-5-(4-オキソ-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-2-イル)フェニル]-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

2-(4-メトキシフェニル)-8-[6-メトキシ-3-(4-オキソ-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-2-イル)フェニル]-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

イソギンクゲチン

8-[5-(5,7-ジヒドロキシ-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-2-イル)-2-メトキシフェニル]-5,7-ジヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン物理性質

融点	355℃
沸点	843.6±65.0 °C(Predicted)
比重(密度)	1.506
貯蔵温度	2-8°C(protect from light)
溶解性	DMSO: 3 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:7): 0.12 mg/ml
外見	powder
酸解離定数(Pka)	6.16±0.40(Predicted)
色	White-beige
InChIKey	HUOOMAOYXQFIDQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1(C2=CC=C(OC)C=C2)OC2=C(C3=CC(C4OC5=CC(O)=CC(O)=C5C(=O)C=4)=CC=C3OC)C(O)=CC(O)=C2C(=O)C=1
LogP	5.240 (est)

8-[5-(5,7-ジヒドロキシ-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-2-イル)-2-メトキシフェニル]-5,7-ジヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CHDASB-00009257	1mg	￥58000	イソギンクゲチン	購入
関東化学株式会社(KANTO) 49868-23	5mg	￥67000	イソギンクゲチン	購入

8-[5-(5,7-ジヒドロキシ-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-2-イル)-2-メトキシフェニル]-5,7-ジヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン化学特性,用途語,生産方法

説明
Isoginkgetin is a biflavonoid that has been found in G. biloba and is an inhibitor of pre-mRNA splicing. Isoginkgetin (33 μM) reduces the activity of an mRNA-dependent luciferase reporter by 5-fold, shifts the composition of total RNA extract from predominantly mRNA to pre-mRNA, and arrests cell growth in HEK293 cells. Isoginkgetin (10 μM) suppresses mouse lymphocyte proliferation induced by concanavalin A (Con A; ) and LPS by approximately 87 and 90%, respectively. It also suppresses arachidonic acid release induced by phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA; ) and the calcium ionophore A23187 by 32.5 and 48.4%, respectively, in rat peritoneal macrophages when used at a concentration of 10 μM. Isoginkgetin (5-20 μM) reduces matrix metalloproteinase-9 (MMP-9) activity, expression, and mRNA levels in and decreases cell invasion by HT1080 fibrosarcoma cells in a concentration-dependent manner.
定義
ChEBI: A biflavonoid resulting from the formal oxidative dimerisation between position 8 of one molecule of 5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone and the 3' position of another. Found in the leaves of Ginkgo biloba, it is a potent inhibitor of matrix metal oproteinase 9 (MMP-9).
Origin
Isoginkgetin (ISO), a member of the biflavonoid family, could promote autophagy in HCC cells and human colon carcinoma cells HCT 116. As a natural compound derived from Ginkgo biloba leaves, ISO possesses anti-tumor and anti-splicing functions. Nevertheless, ISO's low water solubility and poor bioavailability hinder its biomedical application [1].
一般的な説明
A cell-permeable, naturally isolated Ginkgo biloba biflavanoid that acts as a general pre-mRNA splicing inhibitor (IC_max = 50 μM in splicing assays using HeLa nuclear extract) by blocking the spliceosome-meidated splicing process at the prespliceosome/A complex stage. Isoginkgetin treatment is shown to result in growth arrest in HEK293-derived cultures in a reversible manner without affecting cell viability (33 μM for 24 h).

8-[5-(5,7-ジヒドロキシ-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-2-イル)-2-メトキシフェニル]-5,7-ジヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン生産企業

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